O acetato de etila ou etanoato de etila (Nome IUPAC) é um composto orgânico cuja fórmula química é CH3COOCdoisH5. É composto por um éster, onde o componente alcoólico deriva do etanol, enquanto o componente ácido carboxílico é proveniente do ácido acético..
É um líquido em condições normais de temperatura e pressão, apresentando um agradável aroma frutado. Esta propriedade está em perfeita harmonia com o que se espera de um éster; que é de fato a natureza química do acetato de etila. Por isso encontra uso em produtos alimentícios e bebidas alcoólicas..
A imagem superior mostra a estrutura do esqueleto do acetato de etila. Observe à esquerda seu componente ácido carboxílico e à direita o componente alcoólico. Do ponto de vista estrutural, pode-se esperar que esse composto se comporte como um híbrido entre vinagre e álcool; no entanto, ele exibe suas próprias propriedades.
É aqui que esses híbridos chamados de ésteres se destacam por serem diferentes. O acetato de etila não pode reagir como um ácido, nem pode ser desidratado devido à ausência de um grupo OH. Em vez disso, ele sofre hidrólise básica na presença de uma base forte, como hidróxido de sódio, NaOH.
Esta reação de hidrólise é usada em laboratórios de ensino para experimentos cinéticos químicos; onde a reação também é de segunda ordem. Quando ocorre a hidrólise, o etanoato de etila praticamente retorna aos seus componentes iniciais: ácido (desprotonado pelo NaOH) e álcool.
Em seu esqueleto estrutural observa-se que os átomos de hidrogênio predominam sobre os átomos de oxigênio. Isso influencia sua capacidade de interagir com espécies que não são tão polares quanto as gorduras. Da mesma forma, é utilizado para dissolver compostos como resinas, corantes e, em geral, sólidos orgânicos..
Apesar de ter um aroma agradável, a exposição prolongada a esse líquido tem impacto negativo (como quase todos os compostos químicos) no corpo..
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A imagem superior mostra a estrutura do acetato de etila com um modelo de esferas e barras. Neste modelo, os átomos de oxigênio são destacados com esferas vermelhas; à sua esquerda está a fração derivada do ácido, e à sua direita a fração derivada do álcool (grupo alcóxi, -OR).
O grupo carbonil é visto pela ligação C = O (as barras duplas). A estrutura em torno deste grupo e do oxigênio adjacente é plana, devido ao fato de haver uma deslocalização da carga por ressonância entre os dois oxigênios; um fato que explica uma acidez relativamente baixa dos hidrogênios α (aqueles do grupo -CH3, ligado a C = O).
Ao girar duas de suas ligações, a molécula favorece diretamente como ela interage com outras moléculas. A presença dos dois átomos de oxigênio e a assimetria na estrutura conferem-lhe um momento de dipolo permanente; que por sua vez é responsável por suas interações dipolo-dipolo.
Por exemplo, a densidade do elétron é maior perto dos dois átomos de oxigênio, diminuindo consideravelmente no grupo -CH.3, e gradualmente no grupo OCHdoisCH3.
Devido a essas interações, as moléculas de acetato de etila formam um líquido em condições normais, que possui um ponto de ebulição consideravelmente alto (77ºC)..
Se você olhar atentamente para a estrutura, notará a ausência de um átomo capaz de doar uma ligação de hidrogênio. No entanto, os átomos de oxigênio são esses aceitadores e, por causa do acetato de etila, é muito solúvel em água e interage em um grau estimável com compostos polares e doadores de ligações de hidrogênio (como açúcares)..
Além disso, isso permite que ele interaja perfeitamente com o etanol; razão pela qual sua presença não é perdida em bebidas alcoólicas.
Por outro lado, seu grupo alcóxi o torna capaz de interagir com certos compostos apolares, como clorofórmio, CH3Cl.
-Acetato de etila
-Etanoato de etila
-Éster etil acético
-Acetoxietano
C4H8OUdois ou CH3COOCdoisH5
88,106 g / mol.
Líquido límpido incolor.
Líquido incolor.
Característico dos éteres, semelhante ao cheiro do abacaxi.
Agradável quando diluído, adiciona um sabor frutado à cerveja.
3,9 ppm. 0,0196 mg / m3 (baixo odor); 665 mg / m3 (odor alto).
Odor detectável em 7 - 50 ppm (média = 8 ppm).
171ºF a 760mmHg (77,1ºC).
-118,5ºF (-83,8ºC).
80 g / L.
Miscível com etanol e éter etílico. Muito solúvel em acetona e benzeno. Também miscível com clorofórmio, óleos fixos e voláteis, e também com solventes oxigenados e clorados.
0,9003 g / cm3.
3,04 (no ar: proporção 1).
Ele se decompõe lentamente com a umidade; incompatível com vários plásticos e agentes oxidantes fortes. Misturar com água pode ser explosivo.
93,2 mmHg a 25 ºC
0,423 mPoise a 25 ºC.
2.238,1 kJ / mol.
35,60 kJ / mol a 25 ºC.
24 dinas / cm a 20 ° C.
1.373 a 20 ºC / D.
2 - 8 ºC.
16 - 18 a 25 ºC.
O acetato de etila é sintetizado industrialmente pela reação de Fisher, na qual o etanol é esterificado com ácido acético. A reação é realizada à temperatura ambiente.
CH3CHdoisOH + CH3COOH <=> CH3COOCHdoisCH3 + HdoisOU
A reação é acelerada por catálise ácida. O equilíbrio se desloca para a direita, ou seja, em direção à produção de acetato de etila, por meio da remoção da água; de acordo com a Lei de Ação em Massa.
O acetato de etila também é preparado industrialmente usando a reação de Tishchenko, conjugando dois equivalentes de acetaldeído com o uso de um alcóxido como catalisador..
2 CH3CHO => CH3COOCHdoisCH3
-O acetato de etila é sintetizado como um coproduto na oxidação do butano a ácido acético, em uma reação realizada a uma temperatura de 175ºC e 50 atm de pressão. É usado como um catalisador para íons cobalto e cromo.
-O acetato de etila é um subproduto da etanólise do acetato de polivinila em álcool polivinílico.
-O acetato de etila também é produzido na indústria por meio da desidrogenação do etanol, catalisando a reação pelo uso do cobre em alta temperatura, porém inferior a 250 ºC..
O acetato de etila é utilizado como solvente e diluente, sendo utilizado na limpeza de placas de circuito. É usado como solvente na fabricação de extrato de lúpulo modificado e na descafeinação de folhas de café e chá. É usado nas tintas usadas para marcar frutas e vegetais.
O acetato de etila é utilizado na indústria têxtil como agente de limpeza. É utilizado na calibração de termômetros, utilizados na separação de açúcares. Na indústria de tintas é utilizado como solvente e diluente dos materiais utilizados..
É utilizado na produção de aromas de frutas; por exemplo: banana, pêra, pêssego e abacaxi, bem como aroma de uva, etc..
É utilizado na determinação de bismuto, boro, ouro, molibdênio e platina, além de solvente para tálio. O acetato de etila tem a capacidade de extrair muitos compostos e elementos presentes na solução aquosa, tais como: fósforo, cobalto, tungstênio e arsênio.
O acetato de etila é usado na indústria como um redutor de viscosidade para resinas usadas em formulações fotorresistentes. Usado na produção de acetamida, acetato de acetila e metil heptanona.
O acetato de etila é usado em laboratórios como fase móvel de cromatografia em coluna e como solvente de extração. Como o acetato de etila tem um ponto de ebulição relativamente baixo, é fácil de evaporar, permitindo que as substâncias dissolvidas no solvente sejam concentradas.
O acetato de etila é utilizado em entomologia para sufocar insetos colocados em um recipiente, permitindo sua coleta e estudo. Os vapores de acetato de etila matam o inseto sem destruí-lo e evitando que ele endureça, facilitando sua montagem para coleta..
-O LDcinquenta de acetato de etila em ratos indica baixa toxicidade. No entanto, pode irritar a pele, os olhos, a pele, o nariz e a garganta..
-A exposição a níveis elevados pode causar tonturas e desmaios. Da mesma forma, a exposição a longo prazo pode afetar o fígado e os rins..
-A inalação de acetato de etila em uma concentração de 20.000 - 43.000 ppm pode causar edema pulmonar e hemorragia..
-O limite de exposição ocupacional foi definido pela OSHA em 400 ppm no ar, em média em um turno de trabalho de 8 horas..
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