O acetato de isoamila é um éster cuja fórmula molecular é CH3COO (CHdois)doisCH (CH3)dois. À temperatura ambiente, é um líquido oleoso, límpido, incolor, inflamável e volátil. Na verdade, é um éster muito volátil e perfumado.
Sua principal característica é exalar um odor que contribui para o aroma de muitas frutas, principalmente da banana. Da mesma forma, este último fruto constitui uma de suas fontes naturais por excelência..
Daí o nome de óleo de banana que é dado a uma solução de acetato de isoamila, ou a uma mistura de acetato de isomila com nitrocelulose. O composto é amplamente utilizado como condimento para alimentos, sorvetes e doces.
Além disso, é utilizado na produção de fragrâncias com diferentes utilizações. É também um solvente utilizado na extração de metais e compostos orgânicos, como o ácido acético..
O acetato de isoamila é o resultado da esterificação do álcool isoamílico com ácido acético. Em laboratórios de ensino de química orgânica, esta síntese representa uma experiência interessante para implementar esterificação, enquanto inundando o laboratório com fragrância de banana..
Índice do artigo
A imagem superior mostra a estrutura molecular do acetato de isoamila usando um modelo de esferas e barras. As esferas vermelhas correspondem a átomos de oxigênio, especificamente aqueles que identificam esse composto como um éster; sua porção de éter, R-O-R, e o grupo carbonil, C = O, tendo então a fórmula estrutural R'COOR.
À esquerda, R', temos o radical isopentil alquil, (CH3)doisCHCHdoisCHdois; e à direita, R, ao grupo metil, ao qual é devido o 'acetato' do nome deste éster. É um éster relativamente pequeno, capaz de interagir com os receptores químicos do olfato em nosso nariz, causando sinais que o cérebro interpreta como fragrância.
A própria molécula de acetato de isoamila é flexível; mas, o radical isopentil não beneficia as interações intermoleculares porque é ramificado, impedindo estericamente que os átomos de oxigênio interajam de forma eficiente por meio das forças dipolo-dipolo.
Além disso, esses dois oxigênio não podem aceitar ligações de hidrogênio; estruturalmente, a molécula não tem como doá-los. Em contraste com os dipolos interrompidos, o acetato de isoamila pode interagir intermolecularmente por meio das forças de dispersão de London; que são diretamente proporcionais à sua massa molecular.
Assim, é a massa molecular do éster a responsável por suas moléculas formarem um líquido com alto ponto de ebulição (141 ° C). Da mesma forma, é responsável pela sua fusão sólida a uma temperatura de -78 ° C.
Suas forças intermoleculares são tão fracas que o líquido é volátil o suficiente para permear seus arredores com odores de banana. Curiosamente, o cheiro doce deste éster pode mudar se o número de carbonos for reduzido ou aumentado..
Ou seja, se em vez de ter seis carbonos alifáticos tivesse cinco (com o radical isobutil), seu cheiro se pareceria com o de framboesa; se o radical fosse secbutil, o odor seria carregado com vestígios de solventes orgânicos; e se tivesse mais de seis carbonos, o cheiro começaria a ficar ensaboado e metálico.
-Acetato de isoamila
-Etanoato de isopentila
-Acetato de 3-metilbutila
-Acetato de isopentila
-Óleo de banana ou tanchagem.
C7H14OUdois ou CH3COO (CHdois)doisCH (CH3)dois
130,187 g / mol.
É um líquido oleoso, límpido e incolor.
À temperatura ambiente tem um cheiro intenso e agradável de banana.
Tem um sabor semelhante ao de pêra e maçã.
124,5 ºC.
-78,5 ºC.
Taça fechada 92ºF (33ºC); copo aberto 100ºF (38ºC).
2.000 mg / L a 25 ºC.
Miscível com álcool, éter, acetato de etila e álcool amílico.
0,876 g / cm3.
4,49 (em relação ao ar = 1).
5,6 mmHg a 25 ºC.
680 ºF (360 ºC).
-1,03 cPoise a 8,97 ° C
-0,872 cPoise a 19,91 ° C.
8.000 cal / g.
Ar = 0,025 µL / L
Água = 0,017 mg / L.
1.400 a 20 ºC.
0,42 (em relação ao acetato de butila = 1).
4,72 a 20 ºC.
O acetato de isoamila é um composto volátil e inflamável. Portanto, deve ser armazenado resfriado em recipientes completamente herméticos, longe de substâncias combustíveis..
É produzido pela esterificação do álcool isoamílico com ácido acético glacial, em um processo conhecido como esterificação de Fisher. O ácido sulfúrico é comumente usado como um catalisador, mas o ácido p-toluenossulfônico também catalisa a reação:
(CH3)doisCH-CHdois-CHdoisCHdoisOH + CH3COOH => CH3COOCHdois-CHdois-CHdois-CH (CH3)dois
É usado para conferir um sabor de pêra na água e em xaropes. É usado na China para preparar sabores de frutas, como morango, amora, abacaxi, pêra, maçã, uva e banana. As doses utilizadas são: 190 mg / kg em confeitaria; 120 mg / kg em pastelaria; 56 mg / kg em sorvete; e 28 mg / kg em refrigerantes.
É um solvente para:
-Nitrocelulose e celulóide
-Vernizes impermeáveis
-Goma de éster
-Resina de vinil
-Resina de cumarona e óleo de mamona.
É utilizado como solvente para a determinação de cromo e como agente de extração de ferro, cobalto e níquel. Também é usado como solvente para tintas a óleo e vernizes antigos. Além disso, é utilizado na fabricação de esmaltes.
Este éster é usado como diluente na produção de ácido acético. O petróleo é usado como matéria-prima em um processo de oxidação que produz uma solução aquosa de ácido acético e outros compostos, como o ácido fórmico e o ácido propiônico..
Como solvente e transportador de outras substâncias, foi usado nos primórdios da indústria aeronáutica para proteger os tecidos das asas de aeronaves..
-É usado como ambientador para encobrir odores ruins.
-É usado como perfume na laca dos sapatos.
-Para testar a eficiência das máscaras de gás, visto que o acetato de isoamila tem um limiar de odor muito baixo e não é muito tóxico.
-É utilizado na produção de fragrâncias como Chipre; o osmanthus com um perfume suave; o jacinto; e o forte sabor oriental, sendo usado em doses baixas, menos de 1%.
É utilizado na produção de seda e pérolas artificiais, filmes fotográficos, vernizes impermeáveis e bronzeadores. Também é utilizado na indústria têxtil, em tinturaria e acabamento. É utilizado na lavagem a seco de artigos de vestuário e móveis de tecido.
Além disso, o acetato de isoamila é usado na produção de rayon, um tecido sintético; na extração de penicilina e como substância padrão em cromatografia.
O acetato de isoamila pode irritar a pele e os olhos com o contato físico. A inalação pode causar irritação no nariz, garganta e pulmões. Enquanto isso, a exposição a altas concentrações pode causar dor de cabeça, sonolência, vertigem, tontura, fadiga e desmaios..
O contato prolongado com a pele pode causar ressecamento e fissuras..
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