O benjoim ou benzoe É um sólido cristalino branco com odor de cânfora que consiste em um composto orgânico. É uma acetona, especificamente, uma acetofenona com hidroxi e carbonos fenil adjacentes. É produzido pela condensação catalítica de benzaldeído, com cianeto de potássio como catalisador.
Foi relatado pela primeira vez em 1828 por Julius Von Liebig e Friedrich Woehler, durante suas investigações de um óleo de amêndoa amarga, que consistia em benzaldeído e ácido cianídrico. A síntese catalítica de benjoim foi posteriormente melhorada por Nikolai Zinin.
O benjoim é praticamente insolúvel em água, mas é solúvel em álcool quente e outros solventes orgânicos, como dissulfeto de carbono e acetona..
Este nome também é usado para se referir à resina de benjoim, obtida da árvore. Benjoim Styrax. A resina contém ácido benzóico, ácido fenilpropiônico, benzaldeído, ácido cinâmico, benzoato de benzila e vanilina, o que lhe confere um cheiro de baunilha..
Esse óleo essencial não deve ser confundido com o composto benjoim, que tem composição e origem diferentes..
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Na imagem acima, a estrutura molecular do benjoim foi mostrada com um modelo de esferas e bastonetes. Pode-se ver que possui dois anéis aromáticos separados por dois carbonos contendo oxigênio; da esquerda para a direita, CHOH e CO. Observe também que os anéis têm orientações diferentes no espaço..
A parte hidrofóbica predomina em sua estrutura, enquanto os oxigênios contribuem ligeiramente para seu momento de dipolo; uma vez que ambos os anéis aromáticos atraem densidade de elétrons em sua direção, dispersando a carga de forma mais homogênea.
O resultado é que a molécula de benjoim não é muito polar; o que justifica que é pouco solúvel em água.
Ao focar em ambos os átomos de oxigênio, será visto que o grupo OH poderia formar uma ligação de hidrogênio intramolecular com o grupo carbonila adjacente; ou seja, eles não se ligariam a duas moléculas de benjoim, mas sim uma conformação espacial específica seria reforçada, evitando que a ligação H (OH) C-CO girasse demais.
Embora o benjoim não seja considerado uma molécula de alta polaridade, sua massa molecular lhe confere força de coesão suficiente para definir um cristal branco monoclínico, que funde em torno de 138ºC; dependendo do nível de impurezas, pode estar em uma temperatura mais baixa ou mais alta.
Alguns de seus muitos nomes adicionais são:
- 2-hidroxi-1,2-difeniletanona.
- benzoilfenilcarbanol.
- 2-hidroxi-2-fenilacetofenona.
- 2-hidroxi-1,2-difenil-etano-1-ona.
C14H12OUdois ou C6H5COCH (OH) C6H5.
212,248 g / mol.
O benjoim é um sólido cristalino branco a esbranquiçado com um odor de cânfora. Quando quebradas, as superfícies frescas são brancas leitosas. Também pode aparecer como um pó seco ou cristais brancos ou amarelos.
Não descrito. Ligeiramente acre.
344 ºC.
137 ºC.
181 ºC.
Praticamente insolúvel.
Solúvel em álcool quente e dissulfeto de carbono.
Em solução alcoólica é ácido, sendo determinado por papel de tornassol.
No estável. É um composto combustível e incompatível com agentes oxidantes fortes.
Reduza a solução de Fehling.
A imagem inferior mostra a reação de condensação do benzaldeído para dar origem ao benjoim. Esta reação é favorecida na presença de cianeto de potássio em solução de álcool etílico..
Duas moléculas de benzaldeído estão covalentemente ligadas pela liberação de uma molécula de água.
Como isso acontece? Através do mecanismo ilustrado acima. Ânion CN- ele atua como um nucleófilo, atacando o carbono do grupo carbonila do benzaldeído. Ao fazer isso, e com a participação da água, C = O torna-se C = N; mas agora o H é substituído por um OH, e o benzaldeído se torna enolato de nitrila (segunda linha da imagem).
A carga negativa de nitrogênio é deslocalizada entre ele e o carbono -C-CN; esse carbono é então considerado nucleofílico (ele procura cargas positivas). Tanto que ataca o grupo carbonila de outra molécula de benzaldeído.
Novamente, uma molécula de água intervém para produzir um OH- e desprotonar um grupo OH; que mais tarde forma uma ligação dupla com o carbono para dar origem a um grupo C = O, enquanto o grupo CN migra como um ânion cianeto. Assim, o CN- catalisa a reação sem ser consumido.
O benjoim está envolvido na síntese de compostos orgânicos por meio da polimerização catalítica. É um intermediário para a síntese de α-benjoim oxima, um reagente analítico para metais. É um agente precursor do benzil, que atua como fotoiniciador.
A síntese de benzil ocorre por oxidação orgânica usando cobre (III), ácido nítrico ou ozônio. O benjoim é usado na preparação de medicamentos como oxaprozina, ditazol e fenitoína.
O benjoim é usado como um agente aromatizante de alimentos.
Na medicina veterinária é utilizado como anti-séptico de aplicação tópica, utilizado no tratamento de úlceras cutâneas para produzir sua cicatrização.
É também utilizado na medicina em formulações para a preparação de inalantes para o tratamento de bronquite e expectorantes para uso oral..
Benjoim é usado na fabricação de desodorantes.
Foi relatado que esse óleo essencial estimula a circulação. Também foi relatada uma ação benéfica sobre o sistema nervoso, manifestada por um alívio da ansiedade e do estresse. Da mesma forma, foi indicado que tem ação anti-séptica em feridas abertas..
Alguns compostos presentes no óleo essencial de benjoim, como o benzaldeído, o ácido benzóico e o benzoato de benzila, são substâncias bactericidas e fungicidas que previnem o quadro de sepse..
Tem sido indicado que possui ação antiflatulenta e carminativa, efeito atribuído à sua ação relaxante na musculatura abdominal. Da mesma forma, é atribuída uma ação diurética que contribui para a eliminação de substâncias tóxicas para o organismo..
Este óleo essencial é usado como expectorante que alivia o congestionamento das vias respiratórias. Da mesma forma, têm sido utilizados no alívio da artrite, por meio de aplicação tópica que permite a absorção de componentes medicinais pela pele..
O benjoim em contato causa vermelhidão e irritação na pele e nos olhos. Na inalação do pó do composto, ocorre irritação do trato respiratório, manifestada por tosse. No entanto, em geral, não é um composto muito tóxico..
À tintura de benjoim, um extrato alcoólico da resina da árvore Benjoim Stirax, Um conjunto de ações tóxicas foi apontado para ele. Talvez porque a tintura seja uma mistura de compostos; incluindo ácido benzóico, benzaldeído, etc..
O contato com a pele não causa irritação significativa. Porém, o contato com os olhos pode causar irritação, manifestada por vermelhidão, dor, lacrimejamento e visão turva..
A inalação dos vapores da tintura de benjoim pode causar irritação do trato respiratório, tosse, espirros, coriza, rouquidão e dor de garganta..
Finalmente, a ingestão da tintura pode causar irritação gastrointestinal, manifestada por dor abdominal, náuseas, vômitos e diarreia..
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