Estrutura, propriedades e usos da butanona

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Robert Johnston

O butanona é um composto orgânico, especificamente uma cetona, cuja fórmula química é CH3CHdoisCarro3. Sua aparência é a de um líquido incolor usado principalmente como solvente. Tem propriedades semelhantes à acetona, mas ferve a uma temperatura mais elevada e evapora mais lentamente.

É produzido pela desidrogenação catalítica do 2-butanol (composto quiral). Porém, encontra-se em seu estado natural na composição de algumas frutas. Faz parte da fumaça dos escapamentos dos veículos e é um componente da fumaça do tabaco.

Molécula de butanona. Fonte: Pixabay.

É depois da acetona o mais simples desta família de compostos orgânicos. A butanona causa irritação nos olhos e nariz. Em doses excepcionalmente altas, pode causar irritação da mucosa pulmonar. Por outro lado, esse líquido é considerado um agente precursor de entorpecentes..

A butanona tem grande solubilidade em água; mas também é muito solúvel em solventes orgânicos, como etanol, éter, acetona, benzeno e clorofórmio. Isso pode ser explicado porque seu log do valor P (0,29) para o coeficiente de partição octanas / água é baixo.

Índice do artigo

  • 1 Estrutura da butanona
  • 2 propriedades
    • 2.1 Fórmula molecular
    • 2.2 Nomes
    • 2,3 massa molar
    • 2.4 Descrição física
    • 2,5 Odor
    • 2.6 Ponto de ebulição
    • 2.7 Ponto de fusão
    • 2.8 ponto de fulgor
    • 2.9 Solubilidade em água
    • 2.10 Solubilidade em solventes orgânicos
    • 2.11 Densidade
    • 2,12 Densidade de vapor
    • 2.13 Pressão de vapor
    • 2.14 Coeficiente de partição octanol / água
    • 2.15 Temperatura de auto ignição
    • 2.16 Decomposição
    • 2,17 Viscosidade
    • 2,18 Calor de combustão
    • 2.19 Calor de vaporização
    • 2.20 Tensão superficial
    • 2.21 Potencial de ionização
    • 2.22 Limite de odor
    • 2.23 Índice de refração
    • 2.24 Constante de dissociação
    • 2,25 Estabilidade
  • 3 usos
    • 3.1 Solvente
    • 3.2 Reagente
    • 3.3 Cimento plástico
    • 3.4 Outros usos
  • 4 referências

Estrutura da butanona

A imagem acima mostra a molécula de butanona com um modelo de bola e pau. O átomo de oxigênio do grupo carbonila (esfera vermelha) pode ser visto no segundo carbono. Este grupo, C = O, é responsável por dar à molécula um momento de dipolo permanente.

A butanona, vista estruturalmente, nada mais é do que uma acetona à qual foi adicionado um grupo metileno, CHdois. Como há mais carbonos, o momento de dipolo é menor em comparação com a acetona; mas sua massa molecular mais alta o faz ferver em uma temperatura mais alta.

Esta molécula, como outras cetonas, não tem a capacidade de formar ligações de hidrogênio; e, portanto, suas interações dipolo-dipolo não são tão fortes.

É por isso que é um líquido volátil. À medida que a temperatura cai (-86,6 ° C), seus dipolos fracos são os que orientam suas moléculas de maneira ordenada para formar um cristal. Além disso, pode-se comentar que a butanona é estruturalmente assimétrica..

Propriedades

Fórmula molecular

C4H8O ou CH3CarrodoisCH3

Nomes

- Butanone.

- 2-butanona.

- Butan-2-um.

- Metil-etil-cetona.

Massa molar

72,107 g / mol.

Descrição física

Líquido incolor.

Odor

Perfumado de menta, moderadamente forte.

Ponto de ebulição

79,59 ° C a 760 mmHg.

Ponto de fusão

-86,6 ºC.

ponto de ignição

-9 ºC (copo fechado).

Solubilidade em água

29 g / 100 mL a 20 ° C Embora seu momento dipolar seja menor que o da acetona, ele ainda pode interagir em um grau excelente com as moléculas de água. Deles recebe ligações de hidrogênio: (CH3) (CHdoisCH3) C = O-HOH. Devido a isso é muito solúvel em água.

Solubilidade em solventes orgânicos

Solúvel em benzeno, álcool e éter; Miscível com óleos, etanol, éter, acetona, benzeno e clorofórmio. Observe que a butanona é solúvel em uma ampla variedade de solventes.

Densidade

0,7997 g / cm3 a 25 ºC.

Densidade do vapor

2,41 (em relação à água = 1).

Pressão de vapor

90,6 mmHg a 25 ºC.

Coeficiente de partição octanol / água

Log P = 0,29

Temperatura de auto ignição

505 ºC.

Decomposição

É decomposto por processos fotoquímicos por oxidação por radicais hidroxila livres, bem como por decomposição por fotólise direta. Quando aquecido até a decomposição emite fumaça acre.

Viscosidade

0,40 cPoise a 25 ° C.

Calor de combustão

2.444,1 kJ / mol a 25 ºC.

Calor da vaporização

31,30 kJ / mol no ponto de ebulição; e 34,79 kJ / mol a 25 ºC.

Tensão superficial

23,97 mN / m a 25 ºC.

Potencial de ionização

0,54 eV.

Limiar de odor

Baixo odor: 0,735 mg / m3.

Alto odor: 147,5 mg / m3.

Índice de refração

1.788 a 20 ºC.

Constante de dissociação

pKa = 14,70.

Estabilidade

Estável, mas altamente inflamável. Incompatível com agentes oxidantes fortes, bases e agentes redutores. A umidade deve ser evitada.

Formulários

Solvente

A butanona é usada como solvente na fabricação de revestimentos de superfície, fabricação de pós sem fumaça, fabricação de resinas coloridas e na remoção do acúmulo de graxa produzida por lubrificantes.

Além disso, é usado na elaboração de:

- Couro artificial.

- Borrachas.

- Lacas.

- Vernizes.

- Colas.

- Solventes.

- Removedores de tinta.

- Adesivos.

- Cimentos plásticos.

- Selantes.

- Fitas magnéticas.

- Papel transparente.

- Tintas de impressão.

- Cosméticos e farmacêuticos.

Também é usado como solvente para desengraxar superfícies metálicas, produtos de limpeza de equipamentos eletrônicos e extração de graxa. É utilizado para a extração de madeira dura e óleo vegetal.

É um ingrediente inerte na fabricação de pesticidas e na fabricação de acetato de celulose e nitrato de celulose.

É usado como solvente de extração no processamento de alimentos e ingredientes alimentícios; por exemplo, no fracionamento de gorduras e óleos, bem como no processo de descafeinação do café. Também é usado como solvente em marcadores usados ​​em quadros brancos.

Reagente

- A butanona é usada como fotoiniciador solúvel em água para a fotopolimerização do ácido metacrílico..

- Ele condensa com formaldeído para produzir isopropenil cetona.

- Experimenta autocondensação para a produção de etil amil cetona.

- Reage com o citral para obter componentes do perfume, como metilpseudoionona.

- Intervém como catalisador na produção de hidrazina.

- Além disso, é um precursor do peróxido de metiletilcetona, que é um catalisador para algumas reações de polimerização..

Cimento plástico

A butanona tem aplicação como agente de soldagem de plástico, com utilização na montagem de maquetes de poliestireno. A butanona dissolve o poliestireno, permitindo que as bordas se juntem quando ocorre uma nova polimerização. Este comportamento é de um cimento e não de uma cola.

Outros usos

A butanona é usada como esterilizador de esporos bacterianos em instrumentos cirúrgicos, agulhas, injetores hipodérmicos e instrumentos odontológicos..

É usado como agente aromatizante de alimentos em concentrações muito baixas; por exemplo, em bebidas alcoólicas a concentração é de 20 ppm; em produtos de panificação, 12,7 ppm; as carnes têm cerca de 26,5 ppm; goma de mascar, 0,63 ppm; e em gorduras e óleos, 1,0 ppm.

E, finalmente, a butanona é usada na separação da apoproteína do grupo heme nas hemeproteínas..

Referências

  1. Morrison, R. T. e Boyd, R, N. (1987). Quimica Organica. 5ta Edição. Editorial Addison-Wesley Interamericana.
  2. Carey F. (2008). Quimica Organica. (Sexta edição). Mc Graw Hill.
  3. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Química orgânica. Aminas. (10ºedição.). Wiley plus.
  4. Centro Nacional de Informações sobre Biotecnologia. (2019). Metil etil cetona PubChem Database. CID = 6569. Recuperado de: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  5. Wikipedia. (2019). Butanone. Recuperado de: en.wikipedia.org
  6. Royal Society of Chemistry. (2015). Butanone. Chemspider. Recuperado de: chemspider.com
  7. Arlem Cheprasov. (2019). O que é butanona? Fórmula e usos. Estudar. Recuperado de: study.com
  8. Vasler Ben. (17 de maio de 2017). Butanone. Chemistry World. Recuperado de: chemicalworld.com

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