O butanona é um composto orgânico, especificamente uma cetona, cuja fórmula química é CH3CHdoisCarro3. Sua aparência é a de um líquido incolor usado principalmente como solvente. Tem propriedades semelhantes à acetona, mas ferve a uma temperatura mais elevada e evapora mais lentamente.
É produzido pela desidrogenação catalítica do 2-butanol (composto quiral). Porém, encontra-se em seu estado natural na composição de algumas frutas. Faz parte da fumaça dos escapamentos dos veículos e é um componente da fumaça do tabaco.
É depois da acetona o mais simples desta família de compostos orgânicos. A butanona causa irritação nos olhos e nariz. Em doses excepcionalmente altas, pode causar irritação da mucosa pulmonar. Por outro lado, esse líquido é considerado um agente precursor de entorpecentes..
A butanona tem grande solubilidade em água; mas também é muito solúvel em solventes orgânicos, como etanol, éter, acetona, benzeno e clorofórmio. Isso pode ser explicado porque seu log do valor P (0,29) para o coeficiente de partição octanas / água é baixo.
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A imagem acima mostra a molécula de butanona com um modelo de bola e pau. O átomo de oxigênio do grupo carbonila (esfera vermelha) pode ser visto no segundo carbono. Este grupo, C = O, é responsável por dar à molécula um momento de dipolo permanente.
A butanona, vista estruturalmente, nada mais é do que uma acetona à qual foi adicionado um grupo metileno, CHdois. Como há mais carbonos, o momento de dipolo é menor em comparação com a acetona; mas sua massa molecular mais alta o faz ferver em uma temperatura mais alta.
Esta molécula, como outras cetonas, não tem a capacidade de formar ligações de hidrogênio; e, portanto, suas interações dipolo-dipolo não são tão fortes.
É por isso que é um líquido volátil. À medida que a temperatura cai (-86,6 ° C), seus dipolos fracos são os que orientam suas moléculas de maneira ordenada para formar um cristal. Além disso, pode-se comentar que a butanona é estruturalmente assimétrica..
C4H8O ou CH3CarrodoisCH3
- Butanone.
- 2-butanona.
- Butan-2-um.
- Metil-etil-cetona.
72,107 g / mol.
Líquido incolor.
Perfumado de menta, moderadamente forte.
79,59 ° C a 760 mmHg.
-86,6 ºC.
-9 ºC (copo fechado).
29 g / 100 mL a 20 ° C Embora seu momento dipolar seja menor que o da acetona, ele ainda pode interagir em um grau excelente com as moléculas de água. Deles recebe ligações de hidrogênio: (CH3) (CHdoisCH3) C = O-HOH. Devido a isso é muito solúvel em água.
Solúvel em benzeno, álcool e éter; Miscível com óleos, etanol, éter, acetona, benzeno e clorofórmio. Observe que a butanona é solúvel em uma ampla variedade de solventes.
0,7997 g / cm3 a 25 ºC.
2,41 (em relação à água = 1).
90,6 mmHg a 25 ºC.
Log P = 0,29
505 ºC.
É decomposto por processos fotoquímicos por oxidação por radicais hidroxila livres, bem como por decomposição por fotólise direta. Quando aquecido até a decomposição emite fumaça acre.
0,40 cPoise a 25 ° C.
2.444,1 kJ / mol a 25 ºC.
31,30 kJ / mol no ponto de ebulição; e 34,79 kJ / mol a 25 ºC.
23,97 mN / m a 25 ºC.
0,54 eV.
Baixo odor: 0,735 mg / m3.
Alto odor: 147,5 mg / m3.
1.788 a 20 ºC.
pKa = 14,70.
Estável, mas altamente inflamável. Incompatível com agentes oxidantes fortes, bases e agentes redutores. A umidade deve ser evitada.
A butanona é usada como solvente na fabricação de revestimentos de superfície, fabricação de pós sem fumaça, fabricação de resinas coloridas e na remoção do acúmulo de graxa produzida por lubrificantes.
Além disso, é usado na elaboração de:
- Couro artificial.
- Borrachas.
- Lacas.
- Vernizes.
- Colas.
- Solventes.
- Removedores de tinta.
- Adesivos.
- Cimentos plásticos.
- Selantes.
- Fitas magnéticas.
- Papel transparente.
- Tintas de impressão.
- Cosméticos e farmacêuticos.
Também é usado como solvente para desengraxar superfícies metálicas, produtos de limpeza de equipamentos eletrônicos e extração de graxa. É utilizado para a extração de madeira dura e óleo vegetal.
É um ingrediente inerte na fabricação de pesticidas e na fabricação de acetato de celulose e nitrato de celulose.
É usado como solvente de extração no processamento de alimentos e ingredientes alimentícios; por exemplo, no fracionamento de gorduras e óleos, bem como no processo de descafeinação do café. Também é usado como solvente em marcadores usados em quadros brancos.
- A butanona é usada como fotoiniciador solúvel em água para a fotopolimerização do ácido metacrílico..
- Ele condensa com formaldeído para produzir isopropenil cetona.
- Experimenta autocondensação para a produção de etil amil cetona.
- Reage com o citral para obter componentes do perfume, como metilpseudoionona.
- Intervém como catalisador na produção de hidrazina.
- Além disso, é um precursor do peróxido de metiletilcetona, que é um catalisador para algumas reações de polimerização..
A butanona tem aplicação como agente de soldagem de plástico, com utilização na montagem de maquetes de poliestireno. A butanona dissolve o poliestireno, permitindo que as bordas se juntem quando ocorre uma nova polimerização. Este comportamento é de um cimento e não de uma cola.
A butanona é usada como esterilizador de esporos bacterianos em instrumentos cirúrgicos, agulhas, injetores hipodérmicos e instrumentos odontológicos..
É usado como agente aromatizante de alimentos em concentrações muito baixas; por exemplo, em bebidas alcoólicas a concentração é de 20 ppm; em produtos de panificação, 12,7 ppm; as carnes têm cerca de 26,5 ppm; goma de mascar, 0,63 ppm; e em gorduras e óleos, 1,0 ppm.
E, finalmente, a butanona é usada na separação da apoproteína do grupo heme nas hemeproteínas..
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