O ciclohexeno é um alceno cíclico ou olefina cuja fórmula molecular é C6H10. É um líquido incolor, insolúvel em água e miscível com diversos solventes orgânicos. É caracterizado por ser inflamável e, na natureza, costuma ser encontrado no alcatrão de carvão.
O ciclohexeno é sintetizado por hidrogenação parcial do benzeno e por desidratação do álcool ciclohexanol; ou seja, uma forma mais oxidada. Como outros cicloalquenos, ele sofre reações eletrofílicas e de adição de radicais livres; por exemplo, a reação de halogenação.
Este alceno cíclico (imagem superior) forma misturas azeotrópicas (não separáveis por destilação), com álcoois inferiores e ácido acético. Não é muito estável em armazenamento prolongado, pois se decompõe sob a ação da luz solar e da radiação ultravioleta.
O ciclohexeno é utilizado como solvente e, portanto, possui inúmeras aplicações, tais como: estabilizador de gasolina de alta octanagem e para extração de óleos.
Mas o mais importante é que o ciclohexeno serve como um intermediário e matéria-prima para a obtenção de vários compostos altamente úteis, incluindo: ciclohexanona, ácido adípico, ácido maleico, ciclohexano, butadieno, ácido ciclohexilcarboxílico, etc..
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A imagem superior mostra a estrutura do ciclohexênio com um modelo de esferas e barras. Observe o anel de seis carbonos e a ligação dupla, ambas insaturações do composto. Dessa perspectiva, parece que o anel é plano; mas não é de todo.
Para começar, os carbonos da ligação dupla têm hibridização spdois, o que lhes dá uma geometria plana trigonal. Portanto, esses dois carbonos, e aqueles adjacentes a eles, estão no mesmo plano; enquanto os dois carbonos na extremidade oposta (para a ligação dupla), estão acima e abaixo do referido plano.
A imagem abaixo ilustra perfeitamente o que acaba de ser explicado.
Observe que a faixa preta é composta por quatro carbonos: os dois da ligação dupla e os outros adjacentes a eles. A perspectiva exposta é aquela que seria obtida se o espectador colocasse seu olho diretamente em frente ao vínculo duplo. Pode-se então ver que um carbono está acima e abaixo deste plano.
Como a molécula do ciclohexeno não é estática, os dois carbonos se trocarão: um descerá enquanto o outro sobe acima do plano. Então, você esperaria que essa molécula se comportasse.
O ciclohexeno é um hidrocarboneto e, portanto, suas interações intermoleculares são baseadas nas forças de dispersão de London.
Isso porque a molécula é apolar, sem momento de dipolo permanente, e seu peso molecular é o fator que mais contribui para mantê-la coesa no líquido..
Da mesma forma, a dupla ligação aumenta o grau de interação, uma vez que não pode se mover com a mesma flexibilidade dos outros carbonos, o que favorece a interação entre moléculas vizinhas. É por esta razão que o ciclohexeno tem um ponto de ebulição ligeiramente superior (83ºC) do que o ciclohexano (81ºC)..
Ciclohexeno, tetrahidrobenzeno.
82,146 g / mol.
Líquido incolor.
Cheiro doce.
83 ºC a 760 mmHg.
-103,5 ºC.
-7 ºC (copo fechado).
Praticamente insolúvel (213 mg / L).
Miscível com etanol, benzeno, tetracloreto de carbono, éter de petróleo e acetona. Espera-se que seja capaz de dissolver compostos apolares, como alguns dos alótropos de carbono..
0,810 g / cm3 a 20ºC.
2.8 (em relação ao ar tomado como igual a 1).
89 mmHg a 25ºC.
244 ºC.
Ele se decompõe na presença de sais de urânio, sob a ação da luz solar e da radiação ultravioleta.
0,625 mPascal a 25 ºC.
3.751,7 kJ / mol a 25 ºC.
30,46 kJ / mol a 25 ºC.
26,26 mN / m.
Pode polimerizar sob certas condições.
0,6 mg / m3.
1,4465 a 20 ºC.
7-8 a 20ºC.
O ciclohexeno não é muito estável durante o armazenamento de longo prazo. A exposição à luz e ao ar pode levar à produção de peróxidos. Também é incompatível com agentes oxidantes fortes..
-Os cicloalquenos sofrem principalmente reações de adição, tanto eletrofílicas quanto com radicais livres.
-Reage com o bromo para formar 1,2-dibromociclohexano.
-Oxida rapidamente na presença de permanganato de potássio (KMnO4).
-É capaz de produzir um epóxido (óxido de ciclohexeno) na presença de ácido peroxibenzóico.
O ciclohexeno é produzido por catálise ácida de ciclohexanol:
O símbolo Δ representa o calor necessário para promover a saída do grupo OH como uma molécula de água em meio ácido (-OHdois+).
O ciclohexeno também é produzido pela hidrogenação parcial do benzeno; ou seja, duas de suas ligações duplas adicionam uma molécula de hidrogênio:
Embora a reação pareça simples, requer grandes pressões de Hdois e catalisadores.
-Tem utilidade como solvente orgânico. Além disso, é uma matéria-prima para a produção de ácido adípico, aldeído adípico, ácido maleico, ciclohexano e ácido ciclohexilcarboxílico..
-É utilizado na produção de cloreto de ciclohexano, composto utilizado como intermediário na fabricação de produtos farmacêuticos e aditivo de borracha.
-O cicloexeno também é utilizado na síntese da cicloexanona, matéria-prima para a produção de medicamentos, pesticidas, perfumes e corantes..
-O ciclohexeno está envolvido na síntese de aminociclohexanol, um composto que é usado como surfactante e emulsificante.
-Além disso, o ciclohexeno pode ser usado para a preparação laboratorial de butadieno. Este último composto é utilizado na fabricação de borracha sintética, na fabricação de pneus de automóveis e também na fabricação de plásticos acrílicos..
-O ciclohexeno é uma matéria-prima para a síntese de lisina, fenol, resina de policicloolefina e aditivos de borracha.
-É usado como estabilizador para gasolina de alta octanagem.
-Intervém na síntese de revestimentos impermeáveis, filmes resistentes a rachaduras e aglutinantes de ligação para revestimentos.
O ciclohexeno não é um composto muito tóxico, mas pode causar vermelhidão da pele e dos olhos ao entrar em contato. A inalação pode causar tosse e sonolência. Além disso, sua ingestão pode causar sonolência, falta de ar e náuseas..
O ciclohexeno é pouco absorvido pelo trato gastrointestinal, portanto, efeitos sistêmicos graves não são esperados da ingestão. A complicação máxima é sua aspiração pelo sistema respiratório, o que pode causar pneumonia química.
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