O ácido succínico é um composto orgânico sólido cuja fórmula química é C4H6OU4. É um ácido dicarboxílico, ou seja, possui dois grupos carboxila -COOH, um em cada extremidade da molécula cujo esqueleto possui 4 átomos de carbono. É também conhecido como ácido butanodioico. Diz-se ser um ácido alfa, ômega-dicarboxílico ou um ácido C4-dicarboxílico.
É amplamente distribuído em plantas, fungos e animais. Seu ânion succinato é um componente essencial do ciclo de Krebs, que consiste em uma série de reações químicas que ocorrem durante a respiração celular..
O ácido succínico é um dos ácidos naturais encontrados nos alimentos, frutas como uvas e damascos, vegetais como brócolis e beterraba, queijos e carnes, entre muitos outros..
Também é encontrado em âmbar amarelo ou succino, de onde vem seu nome. Pode ser obtido por destilação desta ou de outras resinas. Industrialmente é obtido pela hidrogenação do ácido maleico.
O ácido succínico também é gerado durante a fermentação do vinho. Além disso, é um aromatizante natural muito apreciado para diversos alimentos. É também utilizado como matéria-prima para a obtenção de diversos compostos químicos que têm aplicações em diversas áreas industriais, medicina e cosmética, entre muitas outras..
Índice do artigo
O ácido succínico tem 4 átomos de carbono ligados de forma linear, mas em zigue-zague. É como uma molécula de butano em que os grupos metil -CH3 são oxidados formando grupos carboxílicos -COOH.
- Ácido succínico
- Ácido butanodioico
- Ácido 1,4-butanodioico
- Ácido 1,2-etanodicarboxílico
- Ácido âmbar
- Espírito âmbar
Sólido cristalino incolor a branco, cristais triclínicos ou prismas monoclínicos
118,09 g / mol
188,0 ºC
235 ºC
160 ºC (método de copo aberto).
1.572 a 25 ºC / 4 ºC
1.450
Na água: 83,2 g / L a 25 ºC.
Solúvel em etanol CH3CHdoisOH, éter etílico (CH3CHdois)doisOu acetona CH3Carro3 e metanol CH3OH. Insolúvel em tolueno e benzeno.
Uma solução aquosa 0,1 molar (0,1 mol / L) tem um pH de 2,7.
K1 = 6,4 x 10-5
Kdois = 0,23 x 10-5
Os ácidos dicarboxílicos em geral exibem o mesmo comportamento químico que os ácidos monocarboxílicos. No entanto, o caráter ácido de um ácido dicarboxílico é maior do que o de um ácido monocarboxílico.
Em relação à ionização de seus hidrogênios, a ionização do segundo grupo carboxílico ocorre menos facilmente que a do primeiro, como pode ser visto nas constantes de dissociação do ácido succínico, onde K1 é maior que Kdois.
Dissolve-se em NaOH aquoso e NaHCO3 aquoso.
O ácido succínico não é higroscópico.
Quando aquecido, ele libera facilmente uma molécula de água e forma anidrido succínico..
Por reação de redução (o oposto de oxidação), o ácido succínico é convertido em 1,4-butanodiol.
Por desidrogenação de 1,4-butanodiol (eliminação de hidrogênio), γ-butirolactona é obtida.
Quando o 1,4-butanodiol é ciclizado (formação de uma molécula cíclica), o tetrahidrofurano é obtido.
Por aminação de ácido succínico (adição de uma amina) pirrolidonas são obtidas.
A sua polimerização com dióis permite a obtenção de poliésteres e com diaminas são obtidas poliamidas. Ambos são polímeros amplamente utilizados.
A quantidade presente nas fontes naturais é muito pequena, por isso é obtida industrialmente por síntese a partir de outros compostos geralmente derivados do petróleo..
Pode ser produzido pela hidrogenação catalítica de ácido maleico ou anidrido maleico.
Também a partir de ácido fumárico ou a partir de acetileno e formaldeído.
Porém, todos esses são processos petroquímicos que poluem o meio ambiente e dependem do preço do petróleo. Por esses motivos, há muito se desenvolvem outros métodos de produção baseados na fermentação anaeróbia, mais baratos e menos poluentes..
Esses processos usam COdois, o que é benéfico para a redução desse gás e do efeito estufa que ele gera.
Sua produção pode ser fermentativa por exemplo com Anaerobiospirillum succiniproducens Y Actinobacillus succinogenes, que o produzem em altas concentrações a partir de fontes de carbono, como glicose, lactose, xilose, arabinose, celobiose e outros açúcares. Eles também usam COdois como uma fonte de carbono.
Existem pesquisadores que promovem o desenvolvimento do conceito de biorrefinarias, que permitiria explorar todo o potencial dos recursos renováveis. É o caso da utilização de efluentes da fabricação de papel, colmos de milho, biomassa de algas, bagaço de cana, melaço de cana, resíduos de colmos e polpa de beterraba para obtenção de ácido succínico, entre outros produtos valiosos..
Por exemplo, o uso da polpa de beterraba envolve a extração da pectina e da parte rica em antioxidantes fenólicos, seguida da hidrólise da celulose e da hemicelulose para obtenção dos açúcares fermentáveis. Estes últimos são a base para a obtenção do ácido succínico por meio de sua fermentação anaeróbia em biorreatores..
O ácido succínico confere naturalmente sabor aos alimentos. Tem um efeito de realce de sabor, por isso é usado como aditivo em alimentos processados.
Foi sugerido que tem efeitos nos sabores que não podem ser duplicados por outros ácidos em alimentos, como o chamado sabor umami em alguns queijos (umami é uma palavra japonesa que significa "saboroso").
É ainda utilizado na alimentação animal para seu estímulo.
O ácido succínico ocorre naturalmente durante a fermentação alcoólica do vinho. Dos ácidos não voláteis gerados nesse processo, o ácido succínico corresponde a 90% do total..
O vinho contém aproximadamente 0,5 a 1,5 g / L de ácido succínico, que pode chegar a 3 g / L.
O ácido succínico é a matéria-prima para a obtenção de produtos de alto valor industrial como tetrahidrofurano, 1,4-butanodiol, gama-butirolactona, ácido adípico, ésteres alifáticos lineares, N-metilpirrolidona e polímeros biodegradáveis..
Esses compostos e materiais têm inúmeras aplicações na indústria de plásticos (fibras elásticas, filmes elásticos), adesivos, solventes industriais (remoção de tintas e vernizes), limpadores em microeletrônica, medicina (anestésicos, veículos de drogas), agricultura, têxteis e cosméticos..
O ácido succínico é um ingrediente em algumas preparações farmacêuticas. Succinimidas, derivadas do ácido succínico, são usadas na medicina como anticonvulsivantes.
Faz parte de fórmulas de inibidores de corrosão, atua como plastificante para polímeros e é utilizado em perfumaria. É também um intermediário na síntese de surfactantes e detergentes.
O ácido succínico pode ser usado como um monômero para a produção de polímeros e plásticos biodegradáveis.
É usado em fórmulas agrícolas para o crescimento de plantações.
Os sais de ácido succínico são usados em refrigerantes de veículos e para promover o degelo, sendo menos poluentes que outros compostos.
Ésteres de succinato são usados como aditivos em combustíveis.
Ainda sem comentários