O derivados de benzeno são, segundo o sistema da União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC), hidrocarbonetos aromáticos. A Figura 1 mostra alguns exemplos.
Embora alguns compostos sejam referidos exclusivamente por nomes IUPAC, alguns são mais frequentemente designados por nomes comuns (Derivados e grupos importantes do benzeno, S.F.).
Historicamente, as substâncias do tipo benzeno eram chamadas de hidrocarbonetos aromáticos porque tinham cheiros distintos. Hoje, um composto aromático é qualquer composto que contenha um anel de benzeno ou tenha certas propriedades semelhantes ao benzeno (mas não necessariamente um aroma forte).
Você pode reconhecer compostos aromáticos neste texto pela presença de um ou mais anéis de benzeno em sua estrutura.
Na década de 1970, os pesquisadores descobriram que o benzeno é cancerígeno. No entanto, isso não significa que os compostos que contêm um anel benzênico como parte de sua estrutura também sejam cancerígenos..
É um equívoco comum que, se um composto for usado para produzir um determinado produto químico, os riscos associados a ele permanecerão os mesmos..
Na verdade, quando o benzeno é reagido para produzir derivados diferentes, ele não é mais o benzeno composto, e as propriedades químicas dos produtos muitas vezes podem ser completamente diferentes..
Portanto, a presença de um anel de benzeno na estrutura de um composto não é uma causa automática de preocupação, de fato, um grande número de compostos encontrados em nossos alimentos contém um anel de benzeno em alguma parte de sua estrutura. (Estrutura e Nomenclatura de Compostos Aromáticos , SF).
Os derivados do benzeno foram isolados e usados como reagentes industriais por mais de 100 anos e muitos dos nomes têm suas raízes nas tradições históricas da química..
Os compostos mencionados abaixo carregam os nomes históricos comuns e na maioria das vezes não os nomes sistêmicos IUPAC (Benzene Derivatives, S.F.).
-O fenol também é conhecido como benzenol.
-Tolueno também é conhecido como metil benzeno.
-A anilina também é conhecida como benzenamina.
-O anisol também é conhecido como metoxibenzeno.
-O nome IUPAC para o estireno é vinil benzeno.
-A acetofenona também é conhecida como Metil Fenil Cetona.
-O nome IUPAC para benzaldeído é benzenecarbaldeído.
-O ácido benzóico tem o nome IUPAC de ácido benzeno carboxílico.
Quando o benzeno contém apenas um grupo substituinte, eles são chamados de derivados simples. A nomenclatura para este caso será o nome do derivado + benzeno.
Por exemplo, cloro (Cl) ligado a um grupo fenil seria chamado de clorobenzeno (cloro + benzeno). Como há apenas um substituinte no anel de benzeno, não precisamos indicar sua posição no anel de benzeno (Lam, 2015).
Quando duas das posições no anel foram substituídas por outro átomo ou grupo de átomos, o composto é um benzeno dissubstituído.
Você pode numerar os átomos de carbono e nomear o composto em relação a eles. No entanto, há uma nomenclatura separada para descrever as posições relativas.
Usando o tolueno como exemplo, a orientação orto é a razão de 1,2; o objetivo é 1,3 e o para é 1,4. Deve-se notar que existem duas posições orto e meta.
Os substituintes são nomeados em ordem alfabética, a menos que haja um importante ou um que dê um nome à molécula, por exemplo, fenol.
A notação para as posições orto, meta e para pode ser simplificada com as letras ou, m Y p respectivamente (em itálico).
Um exemplo desse tipo de nomenclatura é mostrado na Figura 4 com as moléculas do ou bromoetilbenzeno, o ácido m nitrobenzoico e p bromonitrobenzeno (Colapret, S.F.).
Quando há mais de dois substituintes no anel benzílico, os números devem ser usados para distingui-los..
Eles começam a ser numerados no átomo de carbono ao qual um dos grupos está ligado e contam para o átomo de carbono que leva ao outro grupo substituinte pelo caminho mais curto..
A ordem dos substituintes é alfabética e os substituintes são nomeados precedidos do número de carbonos em que estão todos, seguido pela palavra benzeno. A Figura 5 mostra o exemplo da molécula 1-bromo, 2,4 dinitro benzeno.
Se um grupo dá um nome especial, o nome da molécula como um derivado desse composto e se nenhum grupo dá um nome especial, liste-o em ordem alfabética, dando-lhes o menor conjunto de números..
A Figura 6 mostra a molécula de TNT, de acordo com este tipo de nomenclatura, esta molécula deve ser denominada 2, 4, 6 trinitrotolueno.
Vários derivados de benzeno substituídos são compostos bem conhecidos e comercialmente importantes..
Um dos mais óbvios é o poliestireno, feito pela polimerização do estireno. A polimerização envolve a reação de muitas moléculas menores para formar longas cadeias de moléculas..
Vários bilhões de quilogramas de poliestireno são produzidos por ano e seus usos incluem talheres de plástico, embalagens de alimentos, materiais de embalagem de espuma, estojos de computador e materiais de isolamento (Net Industries and its Licensors, S.F.).
Outros derivados importantes são os fenóis. Estes são definidos como moléculas de benzeno com grupos OH (hidróxido) ligados a eles.
Eles são descritos como sólidos incolores ou brancos em sua forma mais pura. Eles são usados para fazer epóxis, resinas e filmes.
Tolueno é definido como uma molécula de benzeno com um grupo de um átomo de carbono e três átomos de hidrogênio ligados a ele. É "um líquido límpido e incolor com um odor característico".
O tolueno é usado como solvente, embora esse uso termine gradualmente porque o tolueno pode causar dores de cabeça, confusão e perda de memória. Também é usado na produção de certos tipos de espuma.
A anilina é uma molécula de benzeno com um grupo amino (-NHdois) anexado a ele. A anilina é um óleo incolor, mas pode escurecer quando exposto à luz. É usado para fazer tintas e produtos farmacêuticos (Kimmons, S.F.).
O ácido benzóico é um conservante de alimentos, é um material de partida para a síntese de corantes e outros compostos orgânicos e é usado para curar o tabaco.
As moléculas mais complexas à base de benzeno têm aplicações na medicina. Você pode estar familiarizado com o paracetamol, que tem o nome químico de paracetamol, comumente usado como analgésico para aliviar dores e dores de cabeça..
Na verdade, é provável que um grande número de compostos medicinais tenha um anel de benzeno em algum lugar de sua estrutura, embora esses compostos sejam geralmente mais complicados do que os mostrados aqui..
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