O dimetilanilina ou dimetilfenilamina é um composto orgânico que é formado por um anel benzeno com um grupo amino substituído com dois grupos metil. Sua fórmula química é C8HonzeN.
É também conhecido como N, N-dimetilanilina, pois é um derivado da anilina em que os hidrogênios do grupo amino são substituídos por dois grupos metil. Isso a torna uma amina terciária.
N, N-Dimetilanilina é um líquido oleoso amarelo claro a marrom com o odor característico de aminas. É um composto básico e reage com o ácido nitroso para formar um composto nitroso. Quando exposto ao ar, torna-se castanho.
É utilizado na fabricação de corantes para tintas. É também utilizado como ativador de catalisadores de polimerização e em misturas utilizadas para registro de imagens. Por sua vez, tem sido usado na síntese de compostos antibacterianos ou antibióticos, como certas cefalosporinas derivadas da penicilina. N, N-dimetilanilina também é uma base para a obtenção de outros compostos químicos.
É um líquido combustível e quando aquecido até a decomposição emite gases tóxicos. A exposição humana aguda à N, N-dimetilanilina pode causar efeitos negativos, como dores de cabeça, tonturas, diminuição do oxigênio no sangue e descoloração azulada da pele, entre outros sintomas..
Índice do artigo
A figura a seguir mostra a estrutura espacial da N, N-dimetilanilina:
- N, N-dimetilanilina
- Dimetilanilina
- Dimetilfenilamina
- N, N-dimetilbenzenamina
N, N é colocado no nome para indicar que os dois grupos metil (-CH3) estão ligados ao nitrogênio (N) e não ao anel de benzeno.
Líquido amarelo claro a marrom.
121,18 g / mol.
3 ºC.
194 ºC.
63 ºC (método de copo fechado). É a temperatura mínima na qual ele emite vapores que podem inflamar se uma chama passar por cima dele..
0,70 mm Hg a 25 ºC.
371 ° C É a temperatura mínima em que queima espontaneamente à pressão atmosférica, sem fonte externa de calor ou chama..
0,9537 g / cm3 a 20 ºC.
1,5582 a 20 ºC.
Em água é muito ligeiramente solúvel: 1.454 mg / L a 25 ºC.
Muito solúvel em álcool, clorofórmio e éter. Solúvel em acetona, benzeno e solventes oxigenados e clorados.
Kb 11.7, que indica a facilidade com que este composto aceita um íon de hidrogênio da água.
N, N-dimetilanilina é um composto básico. Reage com ácido acético para dar acetato de N, N-dimetilanilínio.
O grupo -N (CH3)dois de N, N-dimetilanilina é um poderoso ativador de substituição aromática na posição a fim de do anel de benzeno.
Reage com nitrito de sódio (NaNOdois) na presença de ácido clorídrico (HCl) formando p-nitroso-N, N-dimetilanilina. Também com o ácido nitroso, ele gera o mesmo composto nitrosado na posição a fim de.
Quando a N, N-dimetilanilina reage com o cloreto de benzenodiazônio, em meio ligeiramente ácido, é produzido um composto azo do tipo Ar-N = N-Ar ', em que Ar é um grupo aromático. Moléculas com grupos azo são compostos fortemente coloridos.
Quando aquecido até a decomposição emite vapores de anilina altamente tóxicos e óxidos de nitrogênio NOx.
É um líquido combustível.
Ele se decompõe lentamente na água exposta ao sol. Não é biodegradável.
Ele volatiliza de solo úmido e superfícies de água. Ele não evapora do solo seco e se move através dele. Não se acumula em peixes.
Pode ser absorvido pela pele. Também é rapidamente absorvido por inalação. A exposição humana à N, N-dimetilanilina pode diminuir o conteúdo de oxigênio no sangue, resultando em uma cor azulada da pele..
A inalação aguda deste composto pode causar efeitos negativos no sistema nervoso central e no sistema circulatório, com dores de cabeça, cianose e tonturas..
Pode ser produzido de várias maneiras:
- De anilina e metanol sob pressão na presença de catalisadores ácidos, como HdoisSW4. O sulfato é obtido, o qual é convertido na base pela adição de hidróxido de sódio.
- Passando um vapor de anilina e éter dimetílico sobre óxido de alumínio ativado.
- Aquecimento de uma mistura de anilina, cloreto de anilínio e metanol sob pressão e, em seguida, destilar.
Devido à propriedade de reagir com o cloreto de benzenodiazônio para formar compostos azo, a N, N-dimetilanilina é usada como intermediário na fabricação de corantes..
É uma matéria-prima na síntese dos corantes da família do violeta de metila..
A N, N-dimetilanilina faz parte de uma mistura fotocurável que sofre a reação de cura devido à alta sensibilidade à luz visível ou infravermelha próxima, podendo ser utilizada para gravação de imagens ou materiais fotorresistentes..
N, N-dimetilanilina é um dos componentes da mistura que causa sensibilização aos comprimentos de onda, de forma que a composição é curada com luz de comprimentos de onda de baixa energia.
Estima-se que o papel da N, N-dimetilanilina provavelmente suprime a reação de terminação da polimerização radical causada pelo oxigênio..
N, N-dimetilanilina é usada como um endurecedor catalítico em certas resinas de fibra de vidro.
N, N-dimetilanilina participa da síntese de cefalosporinas a partir das penicilinas.
Sulfóxidos de penicilina são convertidos em derivados de cefemea quando aquecidos na presença de catalisadores básicos, como N, N-dimetilanilina.
Essas cefalosporinas exibem atividade antibacteriana contra organismos gram-positivos e gram-negativos, bem como contra estafilococos resistentes à penicilina..
No entanto, deve-se notar que a N, N-dimetilanilina permanece nesses antibióticos como uma impureza..
N, N-dimetilanilina é usada na ativação de catalisadores de polimerização de olefinas.
É usado junto com pentafluorofenol (C6F5OH) com o qual forma o composto iônico [HNPhMedois]+[H (OC6F5)dois]-. Este composto iônico tem um ou dois prótons ativos que ativam o catalisador com base em um metal de transição.
Além disso, na fabricação de resinas, a N, N-dimetilanilina tem sido usada como um acelerador ou promotor de polimerização para a formação de resinas de poliéster. Sua ação gera uma cura rápida da resina.
É usado na síntese de outros compostos químicos, por exemplo, vanilina, e como um intermediário para drogas farmacêuticas.
Também é usado como solvente, como agente alquilante, estabilizante e para fazer tintas e revestimentos..
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