O hexano é um hidrocarboneto caracterizado por ser um composto orgânico cuja fórmula química condensada é C6H14. É um líquido incolor e transparente que não pode ser misturado com água. Possui cinco isômeros, sendo o linear um dos mais importantes hidrocarbonetos parafínicos na indústria e pesquisa.
O hexano é obtido por destilação fracionada do petróleo bruto. Da mesma forma, está naturalmente presente em frutas cítricas e em frações voláteis de várias plantas ou frutas como maçã, goiaba, avelã torrada, batata doce e salva..
É um líquido volátil altamente inflamável encontrado na gasolina, colas de secagem rápida e cimento de borracha. O hexano é utilizado como solvente no processo de extração de óleos vegetais, bem como de lipídios e gorduras presentes em águas e solos contaminados.
Pessoas que são profissionalmente expostas ao hexano podem sofrer danos ao sistema nervoso periférico, manifestados por formigamento e cãibras nas pernas e braços; além de fraqueza muscular generalizada e, em casos graves, atrofia do músculo esquelético.
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Líquido incolor, transparente e altamente volátil.
86,178 g / mol
Semelhante a gasolina
1,5 ppm
0,6606 g / mL
-96 a -94 ºC
68,5 a 69,1 ºC
-22 ºC (copo fechado).
9,5 mg / L (praticamente imiscível com água)
Muito solúvel em etanol, solúvel em éter etílico e clorofórmio. Miscível com álcool, clorofórmio e éter.
2,97 (ar = 1)
Log P = 3.764
17,60 kPa a 20 ºC
200 nm
1.375
0,3 mPa s
265,2 JK-1Verruga-1
4.163,2 kJ mol-1
31,56 kJ mol-1
17,89 mN / m a 25 ºC
10,18 eV
Estábulo. Incompatível com agentes oxidantes, cloro, flúor, perclorato de magnésio. Forma uma mistura explosiva com o ar.
O hexano pode reagir vigorosamente com materiais oxidantes, que podem incluir cloro líquido, oxigênio concentrado, hipoclorito de sódio e hipoclorito de cálcio. Também é incompatível com o tetróxido de dinitrogênio. O hexano pode atacar algumas formas de plásticos, borracha e revestimentos.
A primeira imagem mostra a molécula de n-hexano representado por um modelo de bola e stick. As esferas pretas correspondem aos átomos de carbono, formando o esqueleto de carbono em ziguezague, enquanto as esferas brancas são os átomos de hidrogênio. O n-Hexano é, portanto, um hidrocarboneto, linear e altamente dinâmico.
Como todas as suas ligações C-H são de baixa polaridade, a molécula carece de um momento de dipolo. Ao fazer isso, suas interações intermoleculares não são do tipo dipolo-dipolo, mas dependem exclusivamente da massa molecular e das forças dispersivas de Londres..
Cada molécula de n-O hexano "se encaixa" um sobre o outro em temperaturas muito baixas, como seria assumido em sua estrutura cristalina. Por outro lado, no líquido seus esqueletos flexionam e giram suas ligações C-H, fazendo com que o referido líquido seja volátil e ferva a 68,7 ºC..
O hexano de hidrocarboneto, na verdade, consiste em cinco isômeros, sendo o n-hexano o menos ramificado, (1). Os outros quatro isômeros são, em ordem crescente:
2-metilpropano (2)
3-metilpropano (3)
2,2-dimetilbutano (4)
2,3-dimetilbutano (5)
Observe também que as estruturas se tornam mais ramificadas de (1) a (5). Sendo mais ramificado, as forças dispersivas diminuem, uma vez que não há mais porções lineares que se cunham de forma eficiente. Isso leva a uma diminuição e variação nos pontos de ebulição dos isômeros; embora algumas discrepâncias aceitáveis sejam observadas.
Tanto o 2-metilpropano (bp = 60,3 ° C) como o 3-metilpropano (bp = 63,3 ° C) são igualmente ramificados, mas seus pontos de ebulição são diferentes. Em seguida, é seguido por 2,3-dimetilbutano (peb = 58 ºC), para finalmente localizar 2,2-dimetilbutano como o líquido mais volátil (peb = 49,7 ºC).
O hexano é misturado a produtos químicos semelhantes para produzir solventes. Entre os nomes dados a esses solventes estão hexano comercial, hexanos mistos, etc. Eles são usados como agentes de limpeza nas indústrias têxtil, de móveis e de rotogravura..
O hexano é um ingrediente em colas usadas na impermeabilização de telhados, calçados e couro. Também é usado para encadernar livros, moldar pílulas e tabletes, enlatar, fazer pneus e bolas de beisebol..
O hexano é usado na determinação do índice de refração de minerais e líquido de enchimento para termômetros em vez de mercúrio; geralmente com uma tonalidade vermelha ou azul. Também é utilizado na extração de gordura e óleo da água para análise de seus contaminantes..
O hexano é usado como solvente na extração de óleo de sementes de vegetais, como soja, canola ou amora. Além disso, é usado para desengordurar peças de diferentes origens. É utilizado na desnaturação de álcool, no método de análise por HPLC e em espectrofotometria..
A toxicidade aguda do hexano é relativamente baixa, embora seja um anestésico leve. A exposição aguda a altas concentrações de hexano pode produzir, por inalação, depressão leve do sistema nervoso central (SNC), manifestada por tontura, vertigem, náusea leve e dor de cabeça..
Também pode causar dermatite e irritação nos olhos e na garganta. A inalação crônica de hexano, relacionada à atividade de trabalho, pode causar danos ao sistema nervoso periférico (polineuropatia sensório-motora).
Os sintomas iniciais são formigamento e cãibras nas pernas e braços, seguidos de fraqueza muscular. Em casos graves, pode ocorrer atrofia do músculo esquelético, juntamente com perda de coordenação e problemas de visão.
A toxicidade do hexano está relacionada à geração do metabólito hexano-2,5-diona. Ele reage com o aminoácido lisina de uma cadeia lateral da proteína, causando a perda da função da proteína..
A Agência de Proteção Ambiental (EPA) calculou uma concentração de referência (RfC) para hexano de 0,2 mg / m3, e uma dose de referência (RfD) de 0,06 mg / kg de peso corporal / dia.
Nas décadas de 1960 e 1970, um grupo de trabalhadores da indústria de calçados no Japão apresentava distúrbios nervosos. A causa foi que eles respiraram em uma atmosfera de hexano de 500 - 2.500 ppm, por 8-14 horas por dia.
Os trabalhadores exibiram os conhecidos sintomas de inalação crônica de hexano, descobrindo aos médicos que os nervos que controlavam os músculos dos braços e das pernas estavam danificados..
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