O hidrocarbonetos aromáticos ou arenos são um conjunto de compostos orgânicos compostos apenas por carbonos e hidrogênios, e que se caracterizam por possuírem unidades de anel de benzeno em suas estruturas moleculares.
Alguns, como o nome enfatiza, exalam cheiros doces e agradáveis; é por isso que os primeiros químicos orgânicos se referiam a eles como aromáticos. O gás metano, por exemplo, é um hidrocarboneto inodoro; enquanto o tolueno, um líquido volátil, tem um odor bastante peculiar e forte.
Na imagem acima temos uma espécie de rede ou malha formada por anéis de benzeno. Observe suas geometrias hexagonais e o círculo interno. Esse círculo representa o que é conhecido como aromaticidade, que é uma propriedade totalmente química e não física, independente dos odores desses hidrocarbonetos..
Os hidrocarbonetos aromáticos estão entre as substâncias mais importantes, extraídas ou produzidas, do petróleo e dos minerais de carbono. O benzeno é a pedra angular desses hidrocarbonetos e de suas aplicações, pois é derivado de compostos sem fim que são utilizados como matéria-prima para a produção de fertilizantes, plásticos, adesivos, detergentes, perfumes, medicamentos, etc..
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Para os hidrocarbonetos aromáticos temos a particularidade de que seus nomes tradicionais ou comuns tendem a prevalecer sobre os regidos pela nomenclatura IUPAC..
Todos eles contêm o anel de benzeno, ou um anel que cumpre a propriedade de aromaticidade. O mais simples pode ser nomeado com base no benzeno e nas posições relativas de seus substituintes.
Por exemplo, considere a imagem acima. Nas três estruturas, vemos o anel hexagonal do benzeno, que possui dois substituintes metil, CH3. Assim, este composto é chamado de dimetilbenzeno, pois consiste em um benzeno com duas metilas.
Da esquerda para a direita, vemos que a separação entre ambos CH3 envelhece, o que não só afeta as propriedades físicas da molécula, mas também modifica seus respectivos nomes. Para diferenciá-los, por serem todos chamados de dimetilbenzeno, são utilizados os prefixos orto (o-), meta (m-) e para (p-)..
Portanto, e novamente, da esquerda para a direita temos: orto-dimetilbenzeno, meta-dimetilbenzeno e para-dimetilbenzeno. No entanto, o nome tradicional desse composto é xileno, então os nomes passam a ser: orto-xileno, meta-xileno e para-xileno..
Se houver mais de dois substituintes diferentes, os carbonos são enumerados seguindo as mesmas regras de nomenclatura para todos os hidrocarbonetos.
Para hidrocarbonetos aromáticos com mais de um anel benzênico, os nomes tradicionais tornam-se ainda mais importantes. Isso ocorre porque os nomes sistemáticos que descrevem suas estruturas são incômodos e difíceis de memorizar. Considere o exemplo do naftaleno:
O naftaleno também é conhecido comercialmente como naftaleno ou cânfora branca. No entanto, seu nome sistemático é: Biciclo [4,4,0] deca-1,3,5,7,9 pentaeno. E isso apenas para um composto com dois anéis de benzeno fundidos; a nomenclatura se torna muito mais complicada para compostos com três ou mais anéis.
Os hidrocarbonetos aromáticos contêm anéis que obedecem às regras de Huckel. Ou seja, seus anéis devem ter átomos com hibridizações spdois, ser o mais plano possível e ter um número de elétrons π deslocados igual a 4n + 2. Por exemplo, o benzeno é aromático porque tem 6 elétrons deslocalizados para n= 1 (4 · 1 + 2 = 6).
As razões C / H para hidrocarbonetos aromáticos são altas ou maiores do que 1. Por exemplo, para benzeno, C6H6, seu C / H é igual a 6/6 ou 1. Enquanto, para naftaleno, C10H8, seu C / H é igual a 10/8 ou 1,25. O que significa isto? Que esses hidrocarbonetos são muito "carbonatados" em comparação com outros compostos.
Precisamente por causa de suas altas razões C / H, quando os hidrocarbonetos aromáticos são queimados, eles emitem chamas amareladas, um produto das partículas de carbono formadas (fuligem).
Os hidrocarbonetos aromáticos podem substituir seus átomos de hidrogênio por qualquer outro substituinte. Isso é obtido por meio de dois tipos de reações orgânicas: substituição eletrofílica aromática (SEAr) ou substituição nucleofílica aromática (SNAr)..
Os hidrocarbonetos aromáticos, como o nome sugere, são caracterizados por ter odores doces ou fortes. Essa propriedade permitiu diferenciá-los, em princípio, dos hidrocarbonetos gasosos e de algumas parafinas cerosas..
Os hidrocarbonetos aromáticos, estritamente falando, dizem respeito apenas àqueles compostos de carbono e hidrogênio. Não deve haver heteroátomos (O, P, N, S, etc.). Portanto, os seguintes exemplos a serem mencionados omitem compostos como piridina, furano ou fenol..
Acima, temos dez exemplos de hidrocarbonetos aromáticos. Observe que todos eles têm pelo menos um anel de benzeno. Seus nomes são:
R: Tolueno
B: Estireno
C: Mesitileno
D: Dureno
E: Bifenil
F: 2-fenilhexano
G: 2-metilnaftaleno
H: Antraceno
I: fenantreno
J: Pyrene
De todos eles, o tolueno é o de maior valor industrial.
A maioria das aplicações dos hidrocarbonetos aromáticos consiste em servir como matéria-prima para a síntese, ou produção, de produtos de alto valor comercial. Quase todos eles partem do benzeno, que é submetido a várias reações orgânicas para obter derivados funcionais..
O ciclohexano é produzido a partir do benzeno, que posteriormente é transformado em outros compostos para sintetizar o náilon 6 ou o náilon 66. Por outro lado, o estireno, que consiste no monômero do poliestireno, também pode ser obtido a partir do benzeno. Assim, temos polímeros necessários para a produção de fibras e plásticos.
Do mesmo modo, a partir do benzeno pode-se sintetizar o bisfenol A, com o qual, por várias vias de síntese, se produzem resinas epóxi, colas, adesivos e até tintas..
Alquilbenzenos com cadeias laterais longas são usados para a produção de detergentes; incluindo alquilbenzenossulfonatos.
O TNT pode ser produzido a partir do tolueno: trinitrotolueno, um dos explosivos mais conhecidos.
Do tolueno obtém-se o ácido benzóico como derivado, um composto essencial para a formulação de diversos perfumes, medicamentos e alimentos..
Benzeno, tolueno e xileno (BTX) são os solventes orgânicos mais amplamente usados na pesquisa de petróleo.
Os hidrocarbonetos aromáticos também fazem parte da composição da gasolina, tendo o papel principal de elevar seu número de octanas ou número de octanas..
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