O grupo metil ou metil é um substituinte alquil cuja fórmula química é CH3. É o mais simples de todos os substituintes de carbono na química orgânica, tem um único carbono e três hidrogênios; deriva do gás metano. Porque ele só pode se ligar a outro carbono, sua posição indica o fim de uma cadeia, seu término.
Na imagem abaixo está uma das muitas representações desse grupo. As curvas à direita indicam que atrás do link H3C- pode ser qualquer átomo ou substituinte; um alquil, R, aromático ou aril, Ar, ou um heteroátomo ou grupo funcional, tal como OH ou Cl.
Quando o grupo funcional ligado ao metil é OH, temos o álcool metanol, CH3OH; e se for Cl, então teremos cloreto de metila, CH3Cl. Na nomenclatura orgânica, é referido simplesmente como 'metil' precedido pelo número de sua posição na cadeia de carbono mais longa.
O grupo metil CH3 é fácil de identificar durante elucidações de estruturas orgânicas, especialmente graças à espectroscopia de ressonância magnética nuclear de carbono 13 (C NMR13) A partir dela, após fortes oxidações, são obtidos grupos ácidos COOH, sendo uma via sintética para a síntese de ácidos carboxílicos..
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Acima, temos as quatro representações possíveis assumindo que o CH3 está ligado a um substituinte de alquil R. Todos são equivalentes, mas indo da esquerda para a direita, os aspectos espaciais da molécula são evidentes.
Por exemplo, R-CH3 dá a impressão de que é plano e linear. A representação a seguir mostra as três ligações covalentes C-H, que permitem que o metila seja identificado em qualquer estrutura de Lewis e dão a falsa impressão de ser uma cruz..
Então, continuando para a direita (o penúltimo), a hibridização sp é observada3 no carbono de CH3 por causa de sua geometria tetraédrica. Na última representação, o símbolo químico do carbono nem mesmo está escrito, mas o tetraedro é mantido para indicar quais átomos de H estão na frente ou atrás do plano..
Embora não esteja na imagem, outra forma bastante recorrente na representação do CH3 consiste simplesmente em colocar o hífen (-) “nu”. Isso é muito útil ao desenhar grandes esqueletos de carbono..
A imagem superior é a representação tridimensional da primeira. A esfera preta brilhante corresponde ao átomo de carbono, enquanto as brancas são os átomos de hidrogênio.
Novamente, o carbono tem um produto ambiente tetraédrico de sua hibridização sp3, e, como tal, é um grupo relativamente volumoso, com suas rotações de ligação C-R estericamente impedidas; ou seja, ele não pode girar porque as esferas brancas interfeririam com as nuvens eletrônicas de seus átomos vizinhos e sentiriam sua repulsão.
No entanto, as ligações C-H podem vibrar, assim como a ligação C-R. Portanto, o CH3 é um grupo de geometria tetraédrica que pode ser elucidado (determinado, verificado) por espectroscopia de radiação infravermelha (IV), como todos os grupos funcionais e ligações de carbono com heteroátomos.
O mais importante, entretanto, é sua elucidação por C-NMR.13. Graças a esta técnica, é determinada a quantidade relativa de grupos metil, o que permite a montagem da estrutura molecular..
Geralmente, quanto mais grupos CH3 tendo uma molécula, mais "desajeitadas" ou ineficientes serão suas interações intermoleculares; isto é, quanto mais baixos serão seus pontos de fusão e ebulição. Grupos CH3, devido aos seus hidrogênios, eles "deslizam" uns contra os outros ao se aproximar ou tocar.
O grupo metil é caracterizado por ser essencialmente hidrofóbico e apolar.
Isso ocorre porque suas ligações C-H não são muito polares devido à baixa diferença entre as eletronegatividades do carbono e do hidrogênio; Além disso, sua geometria tetraédrica e simétrica distribui suas densidades de elétrons quase homogeneamente, o que contribui para um momento de dipolo desprezível..
Na ausência de polaridade, o CH3 Ele "foge" da água, comportando-se como um hidrófobo. Portanto, se for visto em uma molécula, saber-se-á que esta extremidade metil não irá interagir de forma eficiente com água ou outro solvente polar..
Outra característica do CH3 é a sua estabilidade relativa. A menos que o átomo que está ligado a ele remova sua densidade eletrônica, ele permanece praticamente inerte a meios ácidos muito fortes. Porém, será visto que pode participar de reações químicas, principalmente no que diz respeito à sua oxidação, ou migração (metilação) para outra molécula..
O CH3 não está isento de ferrugem. Isso significa que é suscetível a formar ligações com o oxigênio, C-O, se reagir com agentes oxidantes fortes. À medida que se oxida, ele se transforma em diferentes grupos funcionais.
Por exemplo, sua primeira oxidação dá origem ao grupo metiol (ou hidroximetil), CHdoisOH, um álcool. O segundo deriva do grupo formil, CHO (HC = O), um aldeído. E o terceiro, por fim, permite sua conversão no grupo carboxila, COOH, um ácido carboxílico.
Esta série de oxidações é usada para sintetizar ácido benzóico (HOOC-C6H5) a partir de tolueno (H3DC6H5).
O CH3 durante o mecanismo de algumas reações, ele pode ganhar cargas elétricas momentâneas. Por exemplo, quando o metanol é aquecido em um meio ácido muito forte, na ausência teórica de nucleófilos (buscadores de cargas positivas), o cátion metil, CH3+, uma vez que o vínculo CH foi quebrado3-OH e o OH sai com o par de elétrons da ligação.
A espécie CH3+ é tão reativo que só foi determinado na fase gasosa, pois reage ou desaparece à menor presença de um nucleófilo.
Por outro lado, o CH3 um ânion também pode ser obtido: metanídeo, CH3-, o carbanião mais simples de todos. No entanto, como o ch3+, sua presença é anormal e só ocorre em condições extremas.
Na reação de metilação, um CH é transferido3 a uma molécula sem produzir cargas elétricas (CH3+ nem CH3-) no processo. Por exemplo, iodeto de metila, CH3I, é um bom agente de metilação e pode substituir a ligação O-H de várias moléculas por um O-CH3.
Na síntese orgânica, isso não acarreta nenhuma tragédia; mas sim quando o que é metilado em excesso são as bases nitrogenadas do DNA.
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