Estrutura, propriedades, usos, riscos do nitrobenzeno (C6H5NO2)

O nitrobenzeno é um composto orgânico aromático formado por um anel de benzeno C₆H₅- e um grupo nitro-NO_dois. Sua fórmula química é C₆H₅NÃO_dois. É um líquido oleoso incolor ou amarelo claro, com cheiro de amêndoas amargas ou graxa de sapato..

O nitrobenzeno é um composto de grande utilidade na indústria química, pois permite a obtenção de uma série de substâncias químicas com diversos usos. Isso porque pode estar sujeito a vários tipos de reações.

Reações químicas importantes incluem nitração (que permite que mais grupos -NO sejam adicionados_dois à molécula) e redução (o oposto da oxidação, uma vez que os dois átomos de oxigênio do grupo nitro-NO são eliminados_dois e são substituídos por hidrogênios).

Com nitrobenzeno, por exemplo, anilina e para-acetaminofenol podem ser preparados. Este último é o conhecido acetaminofeno, que é um antipirético (medicamento contra a febre) e analgésico leve (medicamento contra dores leves)..

O nitrobenzeno deve ser manuseado com cautela, pois é irritante e tóxico, pode causar um tipo de anemia, entre vários sintomas, e acredita-se que cause câncer. Também é prejudicial ao meio ambiente.

Índice do artigo

• 1 Estrutura
• 2 Nomenclatura
• 3 propriedades
  • 3.1 Estado físico
  • 3.2 Peso molecular
  • 3.3 Ponto de fusão
  • 3.4 Ponto de ebulição
  • 3,5 ponto de fulgor
  • 3.6 Temperatura de autoignição
  • 3.7 Densidade
  • 3.8 Solubilidade
  • 3.9 Propriedades químicas
  • 3.10 Formação de dímero
  • 3.11 Outras propriedades
• 4 Obtendo
• 5 usos
  • 5.1 Na obtenção de anilina e paracetamol
  • 5.2 Na obtenção de outros compostos químicos
  • 5.3 Em várias aplicações
• 6 riscos
• 7 Tratamentos para sua eliminação do meio ambiente
• 8 referências

Estrutura

Nitrobenzeno C₆H₅-NÃO_dois é uma molécula plana formada por um anel de benzeno C₆H₅- ao qual um grupo nitro-NO é anexado_dois. Sua molécula é plana porque há uma interação eletrônica entre o grupo nitro-NO_dois e o anel de benzeno.

O grupo nitro -NO_dois tende a atrair elétrons do anel benzênico C₆H₅-.

Portanto, a molécula tem um lado ligeiramente mais negativo (onde os oxigênios de -NO_dois) e um lado ligeiramente mais positivo (o anel de benzeno).

Nomenclatura

- Nitrobenzeno.

- Nitrobenzina.

- Nitrobenzol.

- Myrban ou óleo ou essência de myrban (termo fora de uso).

Propriedades

Estado físico

Líquido oleoso incolor a amarelo pálido.

Peso molecular

123,11 g / mol.

Ponto de fusão

5,7 ºC.

Ponto de ebulição

211 ºC.

Ponto de inflamação

88 ºC (método de copo fechado).

Temperatura de autoignição

480 ° C.

Densidade

1,2037 g / cm³ a 20 ºC.

Solubilidade

Ligeiramente solúvel em água: 0,19 g / 100 g de água a 20 ° C. Totalmente miscível com álcool, benzeno e éter dietílico.

Propriedades quimicas

O nitrobenzeno é estável até aproximadamente 450 ° C de temperatura na qual começa a se decompor formando (na ausência de oxigênio) NO, NO_dois, benzeno, bifenil, anilina, dibenzofurano e naftaleno.

Reações importantes do nitrobenzeno incluem redução, nitração, halogenação e sulfonação..

A nitração do nitrobenzeno produz inicialmente metanitrobenzeno e com um tempo de reação prolongado é obtido 1,3,5-nitrobenzeno.

Ao reagir bromo ou cloro com nitrobenzeno na presença de um catalisador apropriado, é obtido 3-bromo-nitrobenzeno (meta-bromonitrobenzeno) ou 3-cloro-nitrobenzeno (meta-cloronitrobenzeno)..

Um exemplo de redução é que ao tratar com estanho (Sn) em ácido clorídrico (HCl) os meta-halogenonitrobenzenos são obtidos as meta-halogenoanilinas.

A sulfonação de nitrobenzeno é realizada com ácido sulfúrico fumante a 70-80 ° C e o produto é ácido meta-nitrobenzenossulfônico. Isso pode ser reduzido com ferro e HCl para dar ácido metanílico..

Formação de dímero

Em uma solução de benzeno C₆H₆ as moléculas de nitrobenzeno se associam entre si para formar dímeros ou pares de moléculas. Nesses pares, uma das moléculas está em posição invertida em relação à outra..

A formação de dímeros de nitrobenzeno com moléculas uma em posição invertida em relação à outra deve-se possivelmente a cada uma delas ter um lado ligeiramente mais carregado positivamente e um lado oposto com uma carga ligeiramente mais negativa..

No dímero, o lado com carga ligeiramente mais positiva de uma das moléculas possivelmente está localizado próximo à carga levemente negativa da outra molécula, uma vez que as cargas opostas se atraem, e é o caso dos outros dois lados..

Outras propriedades

Tem um odor semelhante a amêndoas ou graxa de sapato. Ao baixar sua temperatura, ele se solidifica na forma de cristais amarelo-esverdeados.

Obtendo

Obtido pelo tratamento de benzeno C₆H₆ com uma mistura de ácido nítrico HNO₃ e ácido sulfúrico H_doisSW₄. O processo é denominado nitração e envolve a formação do íon nitrônio NO_dois⁺ graças à presença de ácido sulfúrico H_doisSW₄.

- Formação de NO de íon nitrônio_dois⁺:

HNO₃ + 2 h_doisSW₄ ⇔ H₃OU⁺ + 2 HSO₄^- + NÃO_dois⁺ (íon nitrônio)

- O íon nitrônio ataca o benzeno:

C₆H₆ + NÃO_dois⁺ → C₆H₆NÃO_dois⁺

- O nitrobenzeno é formado:

C₆H₆NÃO_dois⁺ + HSO₄^- → C₆H₅NÃO_dois + H_doisSW₄

Em resumo:

C₆H₆ + HNO₃ → C₆H₅NÃO_dois + H_doisOU

A reação de nitração do benzeno é muito exotérmica, ou seja, muito calor é gerado, por isso é muito perigoso.

Formulários

Na obtenção de anilina e paracetamol

O nitrobenzeno é usado principalmente para sintetizar a anilina C₆H₅NH_dois, que é um composto amplamente utilizado para a preparação de pesticidas, gomas, tinturas, explosivos e medicamentos.

A obtenção da anilina ocorre reduzindo o nitrobenzeno em meio ácido na presença de ferro ou estanho, o que é realizado de acordo com as seguintes etapas:

Nitrobenzeno → Nitrosobenzeno → Fenilhidroxilamina → Anilina

C₆H₅NÃO_dois → C₆H₅NÃO → C₆H₅NHOH → C₆H₅NH_dois

Dependendo das condições, o processo pode ser interrompido em uma das etapas intermediárias, por exemplo, fenil-hidroxilamina. A partir de fenilidroxilamina em um meio fortemente ácido, o para-aminofenol pode ser preparado:

Fenilhidroxilamina → p-Aminofenol

C₆H₅NHOH → HOC₆H₄NH_dois

Este último é tratado com anidrido acético para obter paracetamol (paracetamol), um conhecido antipirético e analgésico leve, ou seja, um medicamento para tratar febre e dor..

Outra forma de obter anilina é reduzindo o nitrobenzeno com monóxido de carbono (CO) em meio aquoso na presença de partículas muito pequenas (nanopartículas) de paládio (Pd) como catalisador..

C₆H₅-NÃO_dois + 3 CO + H_doisO → C₆H₅-NH_dois + 3 CO_dois

Na obtenção de outros compostos químicos

O nitrobenzeno é o ponto de partida para a obtenção de uma grande variedade de compostos utilizados como corantes, pesticidas, medicamentos e cosméticos.

Por exemplo, permite a obtenção do 1,3-dinitrobenzeno, que por cloração (adição de cloro) e redução (eliminação dos átomos de oxigênio) gera a 3-cloroanilina. É usado como intermediário para pesticidas, corantes e medicamentos.

O nitrobenzeno foi usado para preparar a benzidina, que é um corante. Além disso, o nitrobenzeno é usado para preparar quinolina, azobenzeno, ácido metanílico, dinitrobenzeno, isocianatos ou piroxilina entre muitos outros compostos..

Em várias aplicações

O nitrobenzeno é usado ou tem sido usado como:

- Solvente de extração para purificação de óleos lubrificantes usados ​​em máquinas

- Solvente para éteres de celulose

- Ingrediente de mistura de polimento de metal

- Em sabonetes

- Em misturas de polimento de calçados

- Conservante de tinta spray

- Componente de misturas de polimento de piso

- Substituto de essência de amêndoa

- Na industria de perfumes

- Na produção de borracha sintética

- Solvente em vários processos

Riscos

O nitrobenzeno é tóxico por inalação, ingestão e absorção pela pele..

Irritante para a pele, olhos e trato respiratório. Pode causar um tipo de anemia chamada metemoglobinemia, que envolve uma redução na capacidade dos glóbulos vermelhos de liberar oxigênio para os tecidos e leva à fadiga..

Além disso, o nitrobenzeno causa dispnéia, tontura, visão prejudicada, falta de ar, colapso e morte. Também danifica o fígado, baço, rins e sistema nervoso central.

Estima-se que pode ser mutagênico e possivelmente causador de câncer em humanos, uma vez que o causou em animais.

Além disso, o nitrobenzeno não deve ser eliminado no meio ambiente. Sua toxicidade para animais, plantas e microrganismos o torna muito prejudicial aos ecossistemas.

Toxicidade para microrganismos reduz sua biodegradabilidade.

Tratamentos para sua eliminação do meio ambiente

A contaminação do meio ambiente com nitrobenzeno pode ocorrer por meio de resíduos das diversas indústrias que o utilizam, como a indústria de corantes ou explosivos..

O nitrobenzeno é um poluente altamente tóxico e difícil de se decompor em condições naturais, por isso pode causar grave contaminação da água potável e dos sistemas de irrigação das lavouras..

Devido à sua alta estabilidade e toxicidade para microrganismos, é frequentemente selecionado como modelo em estudos de tratamento de esgoto..

Várias maneiras de remover o nitrobenzeno da água contaminada estão sendo investigadas. Uma delas é por meio da degradação fotocatalítica, ou seja, usando a luz solar como acelerador da reação de degradação na presença de dióxido de titânio TiO._dois.

Métodos de microeletrólise com catalisador de ferro (Fe) e cobre (Cu) em cerâmica também foram testados com sucesso. A microeletrólise permite que o nitrobenzeno seja decomposto por uma corrente elétrica.

Referências

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