O propileno glicol é um álcool cuja fórmula química é C3H8OUdois ou CH3CHOHCHdoisOH. É um líquido incolor, inodoro, insípido, viscoso, semelhante a um xarope. Possui ótima solubilidade em água, o que lhe confere a propriedade de ser higroscópico e hidratante.
Além disso, o propilenoglicol é um composto relativamente estável e quimicamente inerte, o que tem permitido seu uso como diluente na administração intravenosa de vários medicamentos e no tratamento tópico e oral de várias doenças, por exemplo, ictiose..
Sua fórmula estrutural é mostrada acima, o que permite um claro vislumbre de como deveria ser sua molécula. Observe que ele tem dois grupos hidroxila em carbonos adjacentes e que seu esqueleto de carbono é derivado do hidrocarboneto propano; ou seja, tem três átomos de carbono.
Outros nomes para este álcool são 1,2-propanodiol (que a IUPAC recomenda) e 1,2-dihidroxipropano, além de alguns não tão comuns.
O propilenoglicol é utilizado industrialmente na elaboração de diversos alimentos e bebidas, cumprindo as funções de umectante, estabilizador, antioxidante, antimicrobiano, potencializador da ação de outros aditivos, etc..
No campo industrial tem inúmeras utilizações, entre outras: anticongelante, solvente, produção de resinas e plásticos, tecidos de poliéster, corantes e tinturas.
Embora seja considerado um composto seguro, sob certas condições pode ser tóxico e prejudicial à saúde, o que pode levar à parada cardíaca. No entanto, é mais amigo do ambiente em comparação com o etilenoglicol, substituindo este último como anticongelante automóvel..
Índice do artigo
Na primeira imagem, a fórmula estrutural do propilenoglicol foi mostrada; Acima, em vez disso, você tem sua estrutura molecular representada com um modelo de esferas e barras. As esferas vermelhas correspondem aos átomos de oxigênio dos dois grupos OH.
Todas as ligações que podem ser observadas na estrutura têm a capacidade de girar no próprio eixo, o que dá flexibilidade à molécula; e por sua vez, afeta seus modos vibracionais.
Do ponto de vista de suas interações intermoleculares, graças aos dois OH tão próximos um do outro, eles permitem que o propilenoglicol forme várias ligações de hidrogênio. Como consequência dessas pontes, este álcool apresenta um ponto de ebulição superior ao da água (187,6ºC), apesar de ser mais pesado..
Na estrutura molecular, o átomo de carbono no centro (o Cdois), é assimétrico, uma vez que tem quatro substituintes diferentes: OH, H, CH3 e CHdoisOh.
Na imagem acima você também pode ver o mencionado acima. À esquerda está a fórmula estrutural, e à direita os dois estereoisômeros de propilenoglicol:
Observe que o referido par de estereoisômeros são imagens espelhadas, ou seja, não podem ser sobrepostos; e, portanto, eles são enantiômeros.
Se o estereoisômero da extrema direita (de configuração R) for “invertido”, ele terá a mesma fórmula de seu parceiro (de configuração S); com a diferença, que o seu átomo H apontará para fora do plano, em direção ao leitor, e não atrás do plano.
-Propilenoglicol ou α-propilenoglicol
-1,2-propanodiol (preferido pela IUPAC)
-1,2-dihidroxipropano
-Metil etil glicol.
76,095 g / mol
-60 ºC.
187,6 ºC.
-104 ºC.
-99 ºC (copo fechado).
106 mg / L a 20 ° C; ou seja, praticamente miscível em qualquer proporção.
Solúvel em etanol, acetona e acetona. Além de água, também é miscível com acetona e clorofórmio. Solúvel em éter.
1,0361 g / cm3 a 20 ºC.
2,62 (em relação ao ar tomado como 1).
0,13 mmHg a 25 ºC.
Em baixas temperaturas, é estável em recipientes hermeticamente fechados. Mas, em recipientes abertos e em altas temperaturas, tende a se oxidar, produzindo propionaldeído, ácido lático, ácido pirúvico e ácido acético..
O propilenoglicol é quimicamente estável quando misturado com 95% de etanol, glicina ou água.
0,581 cPoise a 20 ° C.
431 kcal / mol.
168,6 cal / g (no ponto de ebulição).
0,590 cal / g a 20 ºC.
-116,1 kcal / mol a 25 ºC.
1.431 - 1.433 a 20 ºC.
14,9 a 25 ºC.
Industrialmente, o propilenoglicol é produzido a partir do óxido de propileno (que é um epóxido). Alguns fabricantes não utilizam catalisadores por este método, e realizam a reação em altas temperaturas, entre 200 e 220 ºC.
Outros fabricantes, por outro lado, utilizam metais como catalisadores e as temperaturas utilizadas são um pouco inferiores às anteriores, entre 150ºC e 180ºC, com presença de resina de troca iônica e pequenas quantidades de ácido sulfúrico ou álcali..
A reação é mostrada na seguinte equação química, onde praticamente o carbono no vértice superior do triângulo é hidratado em meio ácido:
O produto final contém 20% de propilenoglicol, sendo capaz de purificar adicionalmente até 99,5%.
A síntese de propilenoglicol também pode ser realizada a partir de glicerol usando catalisadores; como o catalisador de Ni de Raney.
O glicerol tem três grupos OH, então deve se livrar de um, ao mesmo tempo que o hidrogênio é necessário para permitir essa transformação e a água é liberada em uma reação de hidrogenólise.
Embora o uso de propilenoglicol em alimentos seja considerado seguro pela US Food and Drug Administration (1982), há relatos de efeitos adversos. Entre eles, ocorreram hiperosmolalidade, hemólise, arritmia cardíaca e acidose láctica..
Um menino de 15 meses que recebeu grandes doses de vitamina C suspensa em propilenoglicol apresentou episódios de insensibilidade a estímulos, taquipneia, taquicardia, sudorese e hipoglicemia..
Foi relatada a presença de crises relacionadas à ingestão de vitamina D, utilizando o propilenoglicol como veículo de administração. Da mesma forma, uma condição de hiperosmolalidade foi relatada em crianças pequenas que consumiram multivitaminas contendo propilenoglicol.
Em adultos, a administração intravenosa de grandes doses de propilenoglicol pode causar insuficiência renal e disfunção hepática. Além disso, os efeitos tóxicos incluem hiperosmolalidade, acidose metabólica (acidose láctica) e síndrome séptica..
A injeção intravenosa rápida de medicamentos contendo propilenoglicol tem sido associada a depressão nervosa, hipotensão, acidente vascular cerebral, arritmia, inconsciência e, eventualmente, parada cardíaca..
A OMS (1974) recomendou dose máxima de propilenoglicol de 25 m / kg / dia na alimentação. Alguns estudos encontraram efeitos tóxicos do propilenoglicol quando sua concentração sérica excede 25 mg / dL.
Algumas preparações de lágrimas artificiais, como Systane, usam propilenoglicol como ingrediente.
É usado como diluente para a administração intravenosa de vários medicamentos, incluindo: diazepam, digoxina, lorazepam, ferritoína, etomidato, nitroglicerina, fenobarbital sódico, etc..
O propilenoglicol tem sido utilizado em desinfetantes para as mãos à base de álcool, com ação hidratante para evitar o ressecamento das mãos..
O propilenoglicol é adicionado aos inalantes respiratórios para reduzir a viscosidade das secreções brônquicas, como é o caso da doença asmática..
É utilizado como anti-séptico com ação semelhante ao etanol; mas sendo um pouco menos eficaz do que o etanol. Aplicação tópica de propilenoglicol em uma diluição aquosa de 40 -60%.
Tem sido usado no tratamento de pacientes com ictiose ligada ao X e ictiose vulgar. Essas doenças são caracterizadas por um processo de manchas e escamas na pele.
O propilenoglicol e outros géis não alcoólicos causam um aumento na ação ceratolítica do ácido salicílico. Esta combinação de compostos químicos pode ser útil no tratamento da ictiose..
A Pomada em cuja composição possui 70% de propilenoglicol, é utilizada com bons resultados no tratamento de edema de córnea.
.O propilenoglicol é um umectante muito útil nos alimentos. Além disso, atua como um agente conservante que pode atuar sobre os patógenos. Além disso, é um composto de baixa reatividade, por isso não reage com outros componentes dos alimentos..
-Sua higroscopicidade garante a absorção de água e outras substâncias em ótimas condições. Desta forma, é mantido um controle da umidade dos alimentos para evitar o ressecamento dos mesmos e uma aceleração de sua deterioração..
-É um antioxidante que prolonga a meia-vida dos alimentos, protegendo-os dos danos que o oxigênio pode produzir..
-Atua dissolvendo outros aditivos que podem estar presentes no processamento de alimentos, tais como: corantes, aromatizantes e antioxidantes.
-É utilizado na preparação de adoçantes líquidos, sorvetes cremosos, leite batido, etc..
Ele cumpre uma função semelhante ao etilenoglicol. Porém, o uso de propilenoglicol tem sido preferido devido à sua baixa toxicidade. O etilenoglicol pode causar cristais de oxalato de cálcio, que podem danificar o coração, os pulmões e os rins..
O propilenoglicol é capaz de bloquear a formação de cristais de gelo, evitando o congelamento. Além disso, diminui o ponto de congelamento da água, dificultando sua ocorrência. Também é usado no degelo de asas de aeronaves..
É usado para manter a umidade do cabelo. Além disso, ajuda a suavizar a pele e os cabelos e controla o crescimento bacteriano..
O propilenoglicol é utilizado na fabricação de inúmeros produtos de higiene pessoal, tais como: desodorantes, protetores solares, cremes faciais, loções corporais e excipiente para estabilizar a espuma utilizada no creme de barbear.
Ele também é usado como um hidratante para evitar o ressecamento da pele e das mãos..
O propilenoglicol é usado na fabricação de agentes adesivos, selantes e revestimentos.
É usado em fluidos de transferência térmica de calor e em fluidos hidráulicos e de freio. Além disso, é utilizado na supressão de poeira; em corantes e corantes: lubrificantes, desidratação de gás natural, plastificantes, surfactantes e ceras.
É utilizado na indústria têxtil para a fabricação de fibras de poliéster. É utilizado em tintas e revestimentos para proteção das intempéries; como solvente em tintas de impressão e na fabricação de plásticos compatíveis.
O Exército dos Estados Unidos o utiliza para produzir uma fumaça que serve como cortina ou tela para ocultar o movimento das tropas no campo de batalha..
Também é utilizado em maquetes de trens e navios para simular a emissão de fumaça, por meio de pequenos aquecedores..
O propilenoglicol, junto com o glicerol, é utilizado nos cartuchos líquidos dos cigarros eletrônicos, o que reduz os efeitos tóxicos do uso dos cigarros convencionais.
Ainda sem comentários