O terbutil ou tertbutil é um grupo alquil ou substituinte cuja fórmula é -C (CH3)3 e é derivado de isobutano. O prefixo tert- provém de terciário, porque o átomo de carbono central, com o qual esse grupo está ligado a uma molécula, é terciário (3º); ou seja, ele forma ligações com três outros carbonos.
Terbutil é talvez o grupo butil mais importante, acima de isobutil, n-butil e sec-butil. Esse fato é atribuído ao seu tamanho volumoso, que aumenta os entraves estéricos que afetam a forma como uma molécula participa de uma reação química..
Na imagem superior, o grupo terc-butil é representado, ligado a uma cadeia lateral R. Esta cadeia pode consistir em um esqueleto de carbono e alifático (embora também possa ser aromático, Ar), um grupo funcional orgânico ou um heteroátomo.
O terbutyl se assemelha às pás do ventilador ou a um pé de três dedos. Quando abrange grande parte da estrutura de uma molécula, como no caso do álcool terc-butílico, diz-se que o composto é derivado dele; e se, ao contrário, for apenas uma fração ou fragmento da molécula, então se diz que não é nada mais do que um substituinte.
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A princípio foi esclarecido qual o motivo pelo qual esse grupo é denominado terbutil. No entanto, este é o nome comum pelo qual é conhecido.
Seu nome regido pela antiga nomenclatura sistemática, e atualmente também pela nomenclatura IUPAC, é 1,1-dimetiletil. À direita da imagem superior, temos os carbonos listados, e pode-se ver de fato que duas metilas estão ligadas ao carbono 1.
Também foi dito que o terbutil deriva do isobutano, que é o isômero estrutural mais ramificado e simétrico do butano..
Partindo do isobutano (à esquerda da imagem), o terceiro carbono central deve perder seu único átomo de hidrogênio (no círculo vermelho), quebrando sua ligação C-H de forma que o radical terbutil, · C (CH3)3. Quando este radical consegue se ligar a uma molécula ou a uma cadeia lateral R (ou Ar), ele se torna um substituinte ou grupo terc-butil.
Desta forma, os compostos com a fórmula geral RC (CH3)3 ou Rt-Bu.
O grupo terc-butil é alquil, o que significa que é derivado de um alcano e que consiste apenas em ligações C-C e C-H. Conseqüentemente, é hidrofóbico e apolar. Mas essas não são suas características mais salientes. É um grupo que ocupa muito espaço, é volumoso e não é surpreendente, pois possui três grupos CH3, grande em si mesmo, ligado ao mesmo carbono.
Cada CH3 del -C (CH3)3 gira, vibra, contribui para as interações do seu ambiente molecular pelas forças dispersivas de Londres. Não é o suficiente com um, existem três CH3 aqueles que giram como se fossem as lâminas de um ventilador, todo o grupo terbutil sendo notavelmente volumoso quando comparado a outros substituintes.
Como conseqüência, surge um obstáculo estérico constante; isto é, uma dificuldade espacial para duas moléculas se encontrarem e interagirem de forma eficaz. O terbutil afeta os mecanismos e como ocorre uma reação química, que procurará ocorrer de forma que o impedimento estérico seja o mínimo possível.
Por exemplo, átomos próximos a um -C (CH3)3 eles serão menos suscetíveis a reações de substituição; o CH3 irá impedir que a molécula ou grupo que deseja se juntar à molécula se aproxime.
Além do que já foi mencionado, o terbutil tende a causar uma diminuição nos pontos de fusão e ebulição, um reflexo de interações intermoleculares mais fracas..
Uma série de exemplos de compostos onde o terc-butil está presente será discutida abaixo. Estes são obtidos simplesmente variando as identidades de R na fórmula RC (CH3)3.
Substituindo um átomo de halogênio por R, obtemos os halogenetos de terc-butila. Assim, temos seus respectivos flúor, cloreto, brometo e iodeto:
-FC (CH3)3
-ClC (CH3)3
-BrC (CH3)3
-IC (CH3)3
Destes, o ClC (CH3)3 e BrC (CH3)3 são os mais conhecidos, sendo solventes orgânicos e precursores de outros compostos orgânicos clorados e bromados, respectivamente.
Álcool butílico terciário, (CH3) COH ou t-BuOH, é outro dos exemplos mais simples derivados do terbutil, que também consiste no álcool terciário mais simples de todos. Seu ponto de ebulição é 82 ºC, sendo o do álcool isobutílico 108 ºC. Isso mostra como a presença deste grande grupo impacta negativamente as interações intermoleculares..
Substituindo R pelo hipoclorito, OCl- ou ClO-, temos o composto hipoclorito de terbutila, (CH3)3COCl, no qual se destaca pela ligação covalente C-OCl.
Agora, substituindo R por isocianeto, NC ou -N≡C, temos o composto terbutil isocianeto, (CH3)3CNC ou (CH3)3C-N≡C. Na imagem acima podemos ver sua fórmula estrutural. Nele, o terbutil se destaca a olho nu como um leque ou uma perna de três dedos, e pode ser confundido com o isobutil (em forma de Y).
Também temos acetato de terc-butila, CH3COOC (CH3)3 (imagem superior), que obtemos substituindo R pelo grupo acetato. O terbutil começa a perder a prioridade estrutural porque está ligado a um grupo oxigenado.
Éter diterbutílico (imagem superior) não pode mais ser descrito com a fórmula RC (CH3)3, assim, o terc-butil, neste caso, se comporta simplesmente como um substituinte. A fórmula deste composto é (CH3)3COC (CH3)3.
Observe que em sua estrutura os dois grupos ou substituintes de terbutila se assemelham a duas pernas, onde as ligações O-C são as pernas delas; um oxigênio com duas pernas de três dedos.
Até agora, os exemplos apresentados foram compostos líquidos. Os dois últimos serão sólidos.
Na imagem superior temos a estrutura da buprofezina, um inseticida, onde na extrema direita podemos ver a "perna" do terbutil. Na parte inferior, também temos o grupo isopropil.
Finalmente temos a avobenzona, ingrediente do filtro solar devido à sua alta capacidade de absorver a radiação ultravioleta. O terbutil, novamente, está localizado à direita da estrutura devido à sua semelhança com a de uma perna.
O terbutil é um grupo muito comum em muitos compostos orgânicos e farmacêuticos. Sua presença altera a forma como a molécula interage com seu meio, por ser consideravelmente volumosa; e, portanto, repele em seu caminho tudo o que não seja alifático ou apolar, como as regiões polares das biomoléculas..
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